4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo(c)quinolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo(c)quinolizin-3-one
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydrobenzo[c]quinolizin-3-(4aH)-one；4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinolizin-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: LNTWPSKEEYNUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 4,4a,5,6-tetrahydro-(11H)-benzo(c)quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Benzo[c]quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：US06303622B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通式(I)的苯并[c]喹啉衍生物，其药学上可接受的盐或酯，以及制备它们的过程和含有它们的制药组合物。
• [EN] BENZO[C]QUINOLIZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS 5 alpha -REDUCTASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZO[C]QUINOLIZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 5 alpha -REDUCTASES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS ARS HOLDING N.V.

  公开号：WO1997029107A1

  公开（公告）日：1997-08-14

  (EN) The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) Cette invention a trait à des dérivés de la benzo[c]quinolizine répondant à la formule générale (I), à leurs sels ou esters accep tables du point de vue pharmaceutique, à leurs méthodes de préparation ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques les contenant.

  (EN) 本发明涉及一般式(I)的苯并[c]喹啉衍生物，其药学上可接受的盐或酯，其制备方法以及含有它们的药物组合物。 (FR) La présente invention concerne des dérivés de la benzo[c]quinolizine répondant à la formule générale (I), à leurs sels ou esters pharmaceutiquement acceptables, à leurs procédés de préparation ainsi qu'à des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Benzo [c] quinolizine derivatives, their preparation and use as 5alpha-reductases inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010044542A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) 1 their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通式(I)的苯并[c]喹诺啉衍生物及其药学上可接受的盐或酯，其制备过程和含有它们的制药组合物。
• Benzo&lsqb;C&rsqb; quinolizine derivatives, their preparation and use as 5&agr;-reductases inhibitors
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：US06555549B2

  公开（公告）日：2003-04-29

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式（I）的苯并[c]喹啉衍生物，其药学上可接受的盐或酯，制备它们的方法以及包含它们的制药组合物。
• Benzo[c]quinolizine derivatives, their preparation and use as 5alpha-reductases inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010047098A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention refers to benzo[c]quinolizine derivatives of general formula (I) 1 their pharmaceutically acceptable salts or esters, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及通式（I）的苯并[c]喹嗪衍生物 1 它们的药学上可接受的盐或酯、它们的制备工艺以及含有它们的药物组合物。