(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-hydroxy-5-methoxy-1-phenylpent-4-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FLUJRAGMHBVMQQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 (2S)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIV Hetero-Diels - Alder Reactions Using Chiral Boron and Titanium Reagents

  摘要：

  苯甲醛或邻甲氧基苯甲醛与一系列硅烷氧基二烯通过手性酰氧硼烷（CAB）配合物（4）催化反应，产生高收率的对向异构体产物，而不是杂环Diels-Alder反应。尝试使用蒽醌醛进行类似的催化反应失败，但使用2当量的CAB配合物（1）随后进行环化反应，促进了醛（7）和二烯（12）之间的形式杂环Diels-Alder反应，产生二氢吡喃（24），收率为45％，对2'R对映体有79％的对映选择性。使用手性钛配合物Ti [(R)-BINOL] Cl2，Ti [(R,R)-TADDOL] Cl2和Ti [(R)-BINOL] 2进行了醛（7）和二烯（12）之间的杂环Diels-Alder反应的研究。前两种配合物分别在-30℃和-78℃促进反应，但对映选择性较低。

  DOI：

  10.1071/ch98181
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在有机合成中的应用：乙烯醇醛醇缩醛反应的新应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.020