(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-hydroxy-5-methoxy-1-phenylpent-4-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FLUJRAGMHBVMQQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 、 (2S)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIV Hetero-Diels - Alder Reactions Using Chiral Boron and Titanium Reagents

  摘要：

  苯甲醛或邻甲氧基苯甲醛与一系列硅烷氧基二烯通过手性酰氧硼烷（CAB）配合物（4）催化反应，产生高收率的对向异构体产物，而不是杂环Diels-Alder反应。尝试使用蒽醌醛进行类似的催化反应失败，但使用2当量的CAB配合物（1）随后进行环化反应，促进了醛（7）和二烯（12）之间的形式杂环Diels-Alder反应，产生二氢吡喃（24），收率为45％，对2'R对映体有79％的对映选择性。使用手性钛配合物Ti [(R)-BINOL] Cl2，Ti [(R,R)-TADDOL] Cl2和Ti [(R)-BINOL] 2进行了醛（7）和二烯（12）之间的杂环Diels-Alder反应的研究。前两种配合物分别在-30℃和-78℃促进反应，但对映选择性较低。

  DOI：

  10.1071/ch98181
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 苯甲醛 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-5-hydroxy-1-methoxy-5-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在有机合成中的应用：乙烯醇醛醇缩醛反应的新应用

  摘要：

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.020

文献信息

• Silicon tetrachloride in organic synthesis: new applications for the vinylogous aldol reaction
  作者：Maria R. Acocella、Margherita De Rosa、Antonio Massa、Laura Palombi、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.020

  日期：2005.4

  efficient methodology for vinylogous aldol reactions based on SiCl4 catalysis. According to the nucleophilicity Mayr's scale, vinylogous aldol reaction of Chan's diene proved to be effective by using catalytic amount of SiCl4, without any other promoter. On the contrary, the SiCl4/Lewis base system has been conveniently exploited for the efficient and selective vinylogous reaction of less nucleophilic

  本文介绍了一种基于SiCl 4催化的乙烯基醇醛醇缩醛反应的新颖而有效的方法。根据亲核性迈尔（Mayr）规模，通过使用催化量的SiCl 4而不使用任何其他助催化剂，证明了陈氏二烯的乙烯基醇醛醇缩醛反应是有效的。相反，SiCl 4 / Lewis碱系统已被方便地用于较少亲核的Danishefsky's二烯和2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃（TMSOF）的高效选择性乙烯基反应。实际上，许多路易斯碱（例如亚砜，甲酰胺和磷酰胺）已成功用作SiCl 4发起人。由2,2,6-三甲基-[1,3]-二恶英-4-酮衍生物衍生而来的TMSOF和甲硅烷基氧二烯需要化学计量的SiCl 4，而Chan和Danishefsky的二烯的乙烯基醇醛缩合反应在存在催化或亚化学计量的催化剂。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIV Hetero-Diels - Alder Reactions Using Chiral Boron and Titanium Reagents
  作者：Mark D. Bercich、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/ch98181

  日期：——

  Reactions between benzaldehyde or o-anisaldehyde and a series of silyloxy dienes catalysed by the chiral acyl- oxyborane (CAB) complex (4) give high yields of enantioselective products from a Mukaiyama aldol rather than a hetero-Diels–Alder reaction. Attempts to effect a similar catalytic reaction with anthraquinone aldehydes were unsuccessful but use of 2 equiv. of the CAB complex (1) followed by cyclization promotes a formal hetero- Diels–Alder reaction between the aldehyde (7) and the diene (12) to give the dihydropyrone (24) in 45% yield and with a 79% e.e. in favour of the 2'R enantiomer. Hetero-Diels–Alder reactions between the aldehyde (7) and the diene (12) using the chiral titanium complexes Ti[(R)-BINOL]Cl 2 , Ti[(R,R)-TADDOL]Cl 2 and Ti[(R)-BINOL] 2 have been investigated. The first two complexes promote the reaction at −30 and −78° respectively but with low induced enantioselectivities.

  苯甲醛或邻甲氧基苯甲醛与一系列硅烷氧基二烯通过手性酰氧硼烷（CAB）配合物（4）催化反应，产生高收率的对向异构体产物，而不是杂环Diels-Alder反应。尝试使用蒽醌醛进行类似的催化反应失败，但使用2当量的CAB配合物（1）随后进行环化反应，促进了醛（7）和二烯（12）之间的形式杂环Diels-Alder反应，产生二氢吡喃（24），收率为45％，对2'R对映体有79％的对映选择性。使用手性钛配合物Ti [(R)-BINOL] Cl2，Ti [(R,R)-TADDOL] Cl2和Ti [(R)-BINOL] 2进行了醛（7）和二烯（12）之间的杂环Diels-Alder反应的研究。前两种配合物分别在-30℃和-78℃促进反应，但对映选择性较低。