(R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 88198-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (R)-2,3-dihydro-2-phenyl-4H-pyran-4-one；2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(R) 2-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one；2,3-dihydro-2-phenyl-4H-pyran-4-one；(2R)-2-Phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 88198-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QMGYTHOMODNQTR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C-Glycosidation of Glycals with Organoaluminum Reagents

  摘要：

  利用各种有机铝试剂立体选择性合成 C-糖苷的新方法已经得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2215
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((E)-4-(((1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl)oxy)buta-1,3-dien-2-yl)oxy)silane 在 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorato}europium(III) 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Interactivity of chiral catalysts and chiral auxiliaries in the cycloaddition of activated dienes with aldehydes: a synthesis of L-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a035
• 作为试剂：
  描述：

  二氯甲烷 、 苯甲醛 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 catalyst 、 三氟乙酸 、 吡啶 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain 16.1 mg of the desired compound (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one的产率得到2-苯基-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Binaphthol monophosphoric acid derivative and its use

  摘要：

  以下式子（1）、（2）、（3）或（4）的联苯酚单磷酸衍生物： 其中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢、C2-20线性或支链烯基基团、C2-20线性或支链炔基基团、苯基、苯基在1-至4-碳原子处被C1-10线性或支链烷基基团取代的苯基、苯基在1-至4-碳原子处被C2-10线性或支链烯基基团取代的苯基、苯基在1-至4-碳原子处被C2-10线性或支链炔基基团取代的苯基、萘基或C3-8环烷基团，前提是R1至R4不同时为氢，其中R5、R6、R7和R8各自独立地基本上与R1、R2、R3和R4相同。

  公开号：

  US06274745B1

文献信息

• Evaluation of Catalyst Acidity and Substrate Electronic Effects in a Hydrogen Bond-Catalyzed Enantioselective Reaction
  作者：Katrina H. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo1013806

  日期：2010.11.5

  A modular catalyst structure was applied to evaluate the effects of catalyst acidity in a hydrogen bond-catalyzed hetero Diels−Alder reaction. Linear free energy relationships between catalyst acidity and both rate and enantioselectivity were observed, where greater catalyst acidity leads to increased activity and enantioselectivity. A relationship between reactant electronic nature and rate was also

  应用了模块化催化剂结构来评估催化剂酸度在氢键催化的杂Diels-Alder反应中的影响。观察到催化剂酸度与速率和对映选择性之间的线性自由能关系，其中更大的催化剂酸度导致活性和对映选择性增加。还观察到反应物电子性质与速率之间的关系，尽管与对映选择性没有这种相关性，这表明系统处于催化剂控制之下。
• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• 3,3‘-Br₂-BINOL-Zn Complex:  A Highly Efficient Catalyst for the Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Haifeng Du、Jiang Long、Jieyu Hu、Xin Li、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ol027034r

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A BINOLate-zinc complex prepared in situ from Et(2)Zn and 3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol (3,3'-Br(2)-BINOL) was found to be a highly efficient catalyst for the enantioselective hetero-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene and aldehydes to give 2-substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-one in up to quantitative yield and 98% ee.

  [反应：参见正文]由Et（2）Zn和3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naththol（3,3'-Br（2）-BINOL原位制备的BINOLate-锌复合物）被发现是Danishefsky's二烯和醛对映选择性杂Diels-Alder反应的高效催化剂，可得到定量最高收率和98％ee的2-取代的2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮。
• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction catalyzed by stable and easily prepared CAB catalysts
  作者：Qingzhi Gao、Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80812-7

  日期：1994.1

  A stable chiral (acyloxy)borane (CAB) complex is prepared in situ by mixing a tartaric acid derivative and arylboronic acids at room temperature. A solution of the catalyst is effective in catalyzing hetero Diels-Alder reactions to produce dihydropyrone derivatives of high optical purities.

  通过在室温下混合酒石酸衍生物和芳基硼​​酸原位制备稳定的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物。该催化剂的溶液有效地催化杂Diels-Alder反应以产生高光学纯度的二氢吡喃酮衍生物。
• Chiral Chromium(III) Porphyrins as Highly Enantioselective Catalysts for Hetero-Diels–Alder Reactions Between Aldehydes and Dienes
  作者：Albrecht Berkessel、Erkan Ertürk、Cécile Laporte

  DOI：10.1002/adsc.200505249

  日期：2006.1

  tetrafluoroborate. These hitherto unknown chiral chromium porphyrins are efficient and highly enantioselective catalysts for the hetero-Diels–Alder reaction of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes with dienes of varying electron density. In the case of 1-methoxy-3-(trimethylsilyloxy)butadiene (“Danishefsky's diene”), enantiomeric excesses >90% were achieved in a number of cases, with furfural

  从对映体纯的5,10,15,20-四[[1 S，4 R，5 R，8 S）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1,4： 5,8-二甲基蒽蒽-9-基]卟啉，用CrCl 2处理，随后进行空气氧化，得到相应的Cr（III）络合物，以氯离子作为抗衡离子，收率为96％。与AgBF 4进行阴离子交换得到相应的四氟硼酸盐。这些迄今未知的手性铬卟啉是高效和高度对映选择性的催化剂，可用于脂族，芳族和杂芳族醛与不同电子密度的二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应。在1-甲氧基-3-（三甲基甲硅烷氧基）丁二烯（“ Danishefsky's diene”）的情况下，在许多情况下，对映体过量> 90％，其中糠醛提供最高的ee（97％）。金属配位醛（例如吡啶-2-甲醛）不会使Cr（III）卟啉催化剂失活。还进行了较少电子富集的二烯（例如1-甲氧基丁二烯）的环加成，提供了非对映选择性高达＞ 99∶1，对映体过量＞ 80％。