cis-6a-cyano-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-c-7-methoxy-5-methylphenanthridin-6,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-6a-cyano-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-c-7-methoxy-5-methylphenanthridin-6,9-dione
• 英文别名: (6aS,7R,10aS)-7-methoxy-5-methyl-6,9-dioxo-7,8,10,10a-tetrahydrophenanthridine-6a-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ZJBYWVATMBLUMI-JGGQBBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6a-cyano-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-c-7-methoxy-5-methylphenanthridin-6,9-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到cis-6a-cyano-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-5-methylphenanthridin-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.

  摘要：

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.893
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 48.33h， 以66%的产率得到cis-6a-cyano-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-t-7-methoxy-5-methylphenanthridin-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.

  摘要：

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.893

文献信息

• Diels-Alder Cycloadditions of 2(1H)-Quinolones Having an Electron-Withdrawing Group at the 3-Position Acting as Dienophiles with Dienes.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Toshiteru YOSHISUJI、Chizuko KABUTO、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.893

  日期：——

  Diels-Alder cycloadditions of 2(1H)-quinolones having an electron-withdrawing group at the 3-position with alkyl- and silyloxy-1, 3-butadienes (2a, b) were carried out to give phenanthridones richly functionalized regio- or stereoselectively under conditions of atmospheric and high pressure. Furthermore, regioselectivity and chemoselectivity of 3-substituted 2(1H)-quinolones to 2a, b were examined using MO calculation.

  在大气压力及高压条件下，于3-位带有吸电子基团的2(1H)-喹诺酮与烷基-及硅氧基-1,3-丁二烯（2a, b）进行Diels-Alder环加成反应，可区域选择性或立体选择性地得到富功能化的菲啶酮。此外，利用分子轨道计算，对3-取代的2(1H)-喹诺酮与2a, b的区域选择性及化学选择性进行了研究。