(S)-3-methyl-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (S)-3-(nitromethyl)butanal；(3S)-3-methyl-4-nitrobutanal
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: BYOSZULJWYKCQL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-4-nitrobutanal 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (S)-(+)-dimethyl (3-methyl-2-oxohept-5-yn-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂对贝拉前列素进行对映选择性全合成

  摘要：

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00134
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 丁烯-2-醛 在 diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到(S)-3-methyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂对贝拉前列素进行对映选择性全合成

  摘要：

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00134

文献信息

• Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated α,α-Diphenyl (S)- or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Irina P. Beletskaya、Vladimir A. Tartakovsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201000239

  日期：2010.5

  Chiral ionic liquids bearing O-silylated α,α-diphenyl (S)- or (R)-prolinol units tagged to the imidazolium cation were synthesized and their activity as catalysts in the Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes was evaluated. Respective (S) or (R) adducts were obtained in the reactions in high yields (up to 95 %) and with high enantioselectivity (up to 99 % ee). Remarkably, the

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。
• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。
• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Acetaldehyde
  作者：Patricia García-García、Arnaud Ladépêche、Rajkumar Halder、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200800847

  日期：2008.6.9
• Enantioselective Total Synthesis of Beraprost Using Organocatalyst
  作者：Shigenobu Umemiya、Daisuke Sakamoto、Genki Kawauchi、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00134

  日期：2017.3.3

  A convergent and enantioselective total synthesis of the most active isomer of beraprost was achieved in 17 pots. A unique tricyclic core in beraprost was synthesized efficiently by utilizing the asymmetric organocatalyst-mediated formal [3 + 2] cycloaddition reaction of succinaldehyde with nitroalkene as a key step. The synthesis of the optically active Horner–Wadsworth–Emmons reagent for the construction

  贝拉前列素活性最高的异构体的收敛和对映选择性全合成反应在17个反应釜中完成。通过利用琥珀醛与硝基烯烃的不对称有机催化剂介导的正式[3 + 2]环加成反应，有效地合成了贝前列素中独特的三环核。还通过我们小组开发的有机催化剂催化巴豆醛与硝基甲烷的对映选择性迈克尔反应，建立了用于构建ω侧链的光学活性霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂的合成。