5-hydroxy-1-phenyloxazolo[3,4-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenyloxazolo[3,4-a]quinoline
• 英文别名: 1-phenyl-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-5-ol
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZCTAMAPDKHSLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 、 烯丙基三苯基溴化膦 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-hydroxy-1-phenyloxazolo[3,4-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Further Insight into the Reactivity of Oxazinones Toward Phosphorus Reagents

  摘要：

  A series of quinoline derivates has been obtained from the reaction of 3-phenyl-2,4-benzoxazin-1-one (1) with alkylidenephosphoranes. With ester ylides 3a,b, the reaction affords hydroxyquinolines 8a,b and new stable phosphorus ylide 9, whereas with keto ylides 3c,d, quinolinones 12a,b, hydroxyindoles 10a,b and benzoazepines 14a,b are obtained. 1 reacts with allyl-4, methyl-5a and ethyltriphenylphosphonium bromides 5b in the presence of LiH to afford 2-hydrophenyloxazolo[1,2-a]-4-hydroxyquinoline (16) from the first reaction whereas alkoxyquinolines 21a,b and hydroxyazepines 22a,b are obtained from 5a,b.

  DOI：

  10.1081/scc-200036592