(Z)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QPFTUXZQTWMAOU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基溴化膦 、 对羟基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的光诱导钯催化碳官能化通过自由基-极性交叉场景进行：1,2-氨基烷基化及其他

  摘要：

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03993

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja511640g

  日期：2015.1.21

  An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically

  描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法，涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九氟甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体，这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。