tinosinenoside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tinosinenoside A
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S,8S,11R,12R)-5-(furan-3-yl)-8-hydroxy-3,11-dimethyl-12-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6,14-dioxatetracyclo[10.2.2.02,11.03,8]hexadec-15-ene-7,13-dione
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₂
• 分子量: 536.533
• InChiKey: OHHQZEUPQACOQF-HRSNBHSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tinosinenoside A 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  克罗萜苷从茎青牛胆冬虫夏草

  摘要：

  十个新克罗二萜糖苷（1 - 10）和三个已知类似物（11 - 13）从用EtOAc提取物中分离的茎青牛胆吸虫。使用光谱分析和化学方法阐明了这些分离物的结构。tinosinenosides A-C（的绝对构型1 - 3）通过使用实验和计算ECD数据建立的。测试了它们对人上皮样宫颈癌（HeLa）细胞系的细胞毒性和脂多糖激活的N9小胶质细胞的一氧化氮生成抑制活性。1-脱乙酰基肌苷A（12）对HeLa细胞表现出轻度的细胞毒性，IC 50值为8.35±0.60μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00976

文献信息

• Clerodane Diterpenoid Glucosides from the Stems of <i>Tinospora sinensis</i>
  作者：Huan Jiang、Gui-Jie Zhang、Yan-Fei Liu、Heng-Shan Wang、Dong Liang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00976

  日期：2017.4.28

  Ten new clerodane diterpenoid glucosides (1–10) and three known analogues (11–13) were isolated from an EtOAc extract of the stems of Tinospora sinensis. Spectroscopic analyses and chemical methods were used to elucidate the structures of these isolates. The absolute configurations of tinosinenosides A–C (1–3) were established by using experimental and calculated ECD data. Their cytotoxicity against

  十个新克罗二萜糖苷（1 - 10）和三个已知类似物（11 - 13）从用EtOAc提取物中分离的茎青牛胆吸虫。使用光谱分析和化学方法阐明了这些分离物的结构。tinosinenosides A-C（的绝对构型1 - 3）通过使用实验和计算ECD数据建立的。测试了它们对人上皮样宫颈癌（HeLa）细胞系的细胞毒性和脂多糖激活的N9小胶质细胞的一氧化氮生成抑制活性。1-脱乙酰基肌苷A（12）对HeLa细胞表现出轻度的细胞毒性，IC 50值为8.35±0.60μM。