6-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene
• 英文别名: quinquenoside Ja；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₅₄H₉₂O₂₃
• 分子量: 1109.31
• InChiKey: HEPSDXHDKDLLOY-ADVPKDPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 可得然胶 、 L-(+)-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  Eastern Blotting Analysis and Isolation of Two New Dammarane-Type Saponins from American Ginseng

  摘要：

  使用抗人参皂苷 Rb1 和 Rg1 单克隆抗体（MAbs）通过东方印迹分析了西洋参的主要活性成分人参皂苷。在免疫测定指导下对西洋参甲醇提取物进行分馏和柱层析，分离出两种新的小达玛烷型皂苷，分别命名为五倍子皂苷 Ja (1) 和 Jb (2)。它们的结构被阐明为 6-O-[α-<小>L-吡喃鼠李糖基（1→2）-β-<小>D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基（1→4）-β-<小>D-吡喃葡萄糖基]-3β,6α,12β、20β-四羟基达玛-24-烯 (1) 和 3-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基]-20-O-{[α-<小>L-阿拉伯呋喃糖基(1→6)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基](1→6)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基}-3β、12β,20β-rihydroxydammar-24-ene (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00486

文献信息

• Eastern Blotting Analysis and Isolation of Two New Dammarane-Type Saponins from American Ginseng
  作者：Nguyen Huu Tung、Yukihiro Shoyama

  DOI：10.1248/cpb.c12-00486

  日期：——

  Ginsenosides, the major active component of American ginseng, were analyzed using eastern blotting with anti-ginsenoside Rb1 and Rg1 monoclonal antibodies (MAbs). Immunoassay-guided fractionation of the methanol extract of American ginseng and column chromatography led to the isolation of two new minor dammarane-type saponins, named quinquenosides Ja (1) and Jb (2). Their structures were elucidated to be 6-O-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl]-3β,6α,12β,20β-tetrahydroxydammar-24-ene (1) and 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl]-20-O-[α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl](1→6)-β-D-glucopyranosyl}-3β,12β,20β-trihydroxydammar-24-ene (2) on the basis of chemical and spectroscopic methods.

  使用抗人参皂苷 Rb1 和 Rg1 单克隆抗体（MAbs）通过东方印迹分析了西洋参的主要活性成分人参皂苷。在免疫测定指导下对西洋参甲醇提取物进行分馏和柱层析，分离出两种新的小达玛烷型皂苷，分别命名为五倍子皂苷 Ja (1) 和 Jb (2)。它们的结构被阐明为 6-O-[α-<小>L-吡喃鼠李糖基（1→2）-β-<小>D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基（1→4）-β-<小>D-吡喃葡萄糖基]-3β,6α,12β、20β-四羟基达玛-24-烯 (1) 和 3-O-[β-<小>D-吡喃葡萄糖基(1→2)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基]-20-O-[α-<小>L-阿拉伯呋喃糖基(1→6)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基](1→6)-β-<小>D-吡喃葡萄糖基}-3β、12β,20β-rihydroxydammar-24-ene (2)。