N^b-chlorodeformylfrustrabromine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^b-chlorodeformylfrustrabromine
• 英文别名: 2-[6-bromo-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]-N-chloro-N-methylethanamine
• 化学式: C₁₆H₂₀BrClN₂
• 分子量: 355.705
• InChiKey: HGZZPMZJPITYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-formyltryptamine 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N^b-chlorodeformylfrustrabromine
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基烯丙基重排进行氟精胺C的全合成。

  摘要：

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0627348

文献信息

• Total Synthesis of Flustramine C via Dimethylallyl Rearrangement
  作者：Thomas Lindel、Laura Bräuchle、Gregor Golz、Petra Böhrer

  DOI：10.1021/ol0627348

  日期：2007.1.1

  The marine natural product flustramine C from the bryozoan Flustra foliacea was synthesized in five steps and 38% yield starting from Nb-methyltryptamine. The key step is the biomimetic oxidation of the natural product deformylflustrabromine causing selective 1,2-rearrangement of the inverse prenyl group. By 1H,15N HMBC experiments, it is unambiguously shown that the reaction with t-BuOCl commences

  以五个步骤合成了来自苔藓苔藓菌的海洋天然产物氟他胺C，从Nb-甲基色胺开始，收率为38％。关键步骤是天然产物去甲酰基氟乙溴的仿生氧化，导致反异戊烯基的选择性1，2-重排。通过1H，15N HMBC实验，明确表明与t-BuOCl的反应始于侧链氮的氯化反应。脱甲酰基氟溴溴本身是通过Danishefsky反相烯丙基化合成的。[反应：请参见文字]。