5,5-dichloro-meldrum’s acid | 477558-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dichloro-meldrum’s acid
• 英文别名: dichloroMeldrum’s acid；DiCMA；5,5-Dichloro-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione；5,5-dichloro-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 477558-77-3
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₄
• 分子量: 213.017
• InChiKey: ZAEBZFNVMNVWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-54°C
• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dichloro-meldrum’s acid 、 正丁胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2,2-dichloro-N-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dichloromeldrum的酸（DiCMA）：一种实用的绿色胺二氯乙酰化试剂

  摘要：

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00850
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到5,5-dichloro-meldrum’s acid
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283