6-(3-chlorophenyl)phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)phenanthridine
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: VXXVTVOIMBATNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(3-chlorophenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e

文献信息

• Rapid synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aliphatic/aromatic nitriles and iodo arenes <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed domino C–C/C–C/C–N bond formation
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Jagannath Pal、Ranga Subramanian、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c8cc03556c

  日期：——

  An efficient and straightforward method has been developed for the synthesis of polysubstituted phenanthridines from simple aryl iodides and alkyl/aryl nitriles via the palladium-catalyzed nucleophilic addition of aryl iodides to nitriles followed by cascade formation of C–C and C–N bonds viz. in situ generated imine directed sequential two fold C–H activation.

  已开发出一种有效，简单的方法，可通过钯催化的芳基碘化物向腈中的亲核加成反应，由简单的芳基碘化物和烷基/芳基腈合成多取代的菲啶，然后级联形成C–C和C–N键。原位产生的亚胺定向连续2次C–H活化。
• Catalyst-free synthesis of phenanthridines <i>via</i> electrochemical coupling of 2-isocyanobiphenyls and amines
  作者：Bhanwar Kumar Malviya、Karandeep Singh、Pradeep K. Jaiswal、Manvika Karnatak、Ved Prakash Verma、Satpal Singh Badsara、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/d1nj00250c

  日期：——

  Catalyst free synthesis of 6-aryl phenanthridines and amides through an electrochemical reaction is reported in this study. The coupling reaction proceeds by the cathodic reduction of in situ formed diazonium ions, which are formed from anilines and an alkyl nitrite. The generated aryl radical diazonium ions coupled from isocyanides furnished the desired products in good yields. This cascade reaction was

  该研究报道了通过电化学反应无催化剂合成6-芳基菲啶和酰胺。通过阴极还原由苯胺和亚硝酸烷基酯形成的原位形成的重氮离子进行偶联反应。由异氰酸酯偶联生成的芳基自由基重氮鎓离子以良好的收率提供了所需的产物。该级联反应在室温下以n Bu 4 NBF 4作为电解质在配备有RVC作为阳极且Pt作为阴极的不分隔电池中进行。还进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟实验和循环伏安法分析。
• A One-Pot Access to 6-Substituted Phenanthridines from Fluoroarenes and Nitriles via 1,2-Arynes
  作者：Jan Pawlas、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol026197c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A one-pot, t-BuLi-induced synthesis of 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes is reported. Aryl- and hetaryl nitriles, cyanamides, and trimethylacetonitrile gave phenanthridine products. The method was extended to provide bisphenanthridine 10 by a one-pot bis-cyclization, using 1,3-dicyanobenzene and PhF in 1:5 ratio. Reaction of 1-fluoronaphthalene

  [反应：见正文]据报道，一锅t-BuLi诱导通过1,2-芳烃从氟代芳烃和腈中合成6位取代的菲啶。芳基和杂芳基腈，氰胺和三甲基乙腈得到菲啶产物。该方法扩展为使用1，3-二氰基苯和PhF以1：5的比例通过一锅双环进行双联吡啶10的制备。1-氟萘和4-氯氟苯与苄腈的反应分别得到区域异构纯产物11和12。
• Metal-free radical oxidative decarboxylation/cyclization of acyl peroxides and 2-isocyanobiphenyls
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4cc10015h

  日期：——

  A metal-free radical oxidative decarboxylation/cyclization of acyl peroxides and 2-isocyanobiphenyls was achieved, leading to 6-aryl phenanthridines as well as 6-alkyl phenanthridines in moderate to good yields. The procedure featured simple conditions and was metal-free and base free. It represents a practical approach to access 6-aryl/alkyl phenanthridines.

  实现了酰基过氧化物和2-异氰基联苯的金属自由基氧化脱羧/环化反应，从而以中等至良好的收率得到了6-芳基菲啶和6-烷基菲啶。该过程条件简单，不含金属和碱。它代表了一种接近6-芳基/烷基菲啶的实用方法。
• 6-苯基菲啶类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108314649B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了6‑苯基菲啶类化合物的合成方法，其苯甲酸类化合物和2‑异氰基联苯作为反应原料，加入催化剂、配体、氧化剂和碱，在反应溶剂中通过自由基反应得到6‑苯基菲啶类化合物，反应的温度为0℃～80℃，反应方程式如下R为氢、氟、氯、溴或甲基。本发明的有益之处在于：反应时间短、反应条件温和、不污染环境。