4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₃
• 分子量: 416.52
• InChiKey: LHZPOTGPZARUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 ammonium acetate 、 chitosan 作用下， 反应 0.67h， 以88%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖：一种在无溶剂条件下绿色合成1,4-二氢吡啶衍生物的可持续，可重复使用和可生物降解的有机催化剂

  摘要：

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2579-7

文献信息

• 3-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium chloride ([CPySO₃H]⁺Cl⁻): an efficient catalyst for one-pot synthesis of hexahydroquinoline-3-carboxamides
  作者：Sepideh Ehsanifar、Masoud Mokhtary

  DOI：10.1515/hc-2017-0211

  日期：2018.2.23

  Abstract 3-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium chloride ([CPySO3H]+Cl−) was synthesized and evaluated as a recoverable catalyst for one-pot synthesis of hexahydroquinoline-3-carboxamide derivatives by a four-component reaction of an arylaldehyde, dimedone, acetoacetanilide and ammonium acetate. The [CPySO3H]+Cl− catalyst was characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, elemental

  摘要 合成了 3-Carboxy-1-sulfopyridin-1-ium ([CPySO3H]+Cl−) 并评价其作为一种可回收的催化剂，用于通过芳醛的四组分反应一锅法合成六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物。 、二甲酮、乙酰乙酰苯胺和醋酸铵。[CPySO3H]+Cl-催化剂的特征在于红外（IR）、1H核磁共振（NMR）、13C核磁共振、元素分析和热重分析（TGA）。
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要
• Water compatible silica supported iron trifluoroacetate and trichloroacetate: as prominent and recyclable Lewis acid catalysts for solvent-free green synthesis of hexahydroquinoline-3-carboxamides
  作者：Dnyaneshwar Purushottam Gholap、Ramdas Huse、Sudarshan Dipake、M. K. Lande

  DOI：10.1039/d3ra03542e

  日期：——

  at 70 °C in solvent free reaction condition with best product yield in a short reaction time. Both catalysts are reusable and simple to recover, and perform meritoriously in water as well as in a variety of organic solvents. The key advantages of the current synthetic route are permitting of a variety of functional groups, quick reaction time, high product yield, mild reaction condition, recyclability

  采用新颖、廉价、环保的方法开发了二氧化硅负载的三氟乙酸铁和三氯乙酸铁绿色路易斯酸催化剂，并将其用于六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物的合成。采用FTIR、PXRD、FE-SEM、HR-TEM、EDX、BET、TGA和NH 3 -TPD技术研究了所制备的路易斯酸催化剂的结构和形貌。本催化剂在70℃、无溶剂反应条件下合成六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物时表现出最大的转化效率，并且在很短的反应时间内具有最佳的产物产率。两种催化剂均可重复使用且易于回收，并且在水和各种有机溶剂中表现良好。目前的合成路线的主要优点是允许多种官能团、反应时间快、产物收率高、反应条件温和、催化剂可回收和无溶剂绿色合成。这使得它更加方便、经济和环保。