cyclosal-(1-(4-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-6)-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclosal-(1-(4-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-6)-phosphate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(2-oxo-4H-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-6-[4-(4-sulfamoylphenyl)triazol-1-yl]oxan-3-yl] acetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[(2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]-6-[4-(4-sulfamoylphenyl)triazol-1-yl]oxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₂₇H₂₉N₄O₁₃PS
• 分子量: 680.586
• InChiKey: PXYOTVGJZCZUIH-JGIHKXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 cyclosal-(1-(4-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-6)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于位置特异性抑制细胞内碳酸酐酶的磷酸盐化学探针

  摘要：

  化学探针是设计用来结合特定蛋白质并破坏蛋白质功能的小分子。尽管已报道了许多抑制人碳酸酐酶（CA）酶的抑制剂，但由于它们对12种具有催化活性的CA同工酶具有广泛的作用，因此几乎没有人认为它们可用作化学探针。此外，大多数都没有合适的理化特性来区分细胞内CA活性和总体或细胞外CA活性。我们在此报告的3个磷酸CA合成亲抑制剂（化合物2，3和5），其衍生自环Saligenyl（环SAL）磷酸盐和小号-酰基-2-硫代乙基（SATE）磷酸酯作为保护基。所述亲抑制剂被设计为中性，透过膜的化合物，一旦在细胞内可以通过pH驱动或酶促驱动机制被水解以释放带负电荷的磷酸。所得的单磷酸酯化合物被捕获在细胞内，可用于细胞内CA的局部特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01228

文献信息

• Phosphate Chemical Probes Designed for Location Specific Inhibition of Intracellular Carbonic Anhydrases
  作者：Gregory M. Rankin、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01228

  日期：2015.9.24

  the 12 catalytically active CA isozymes. In addition, most do not possess an appropriate physicochemical profile to discriminate intracellular CA activity from either global or extracellular CA activity. We report herein the synthesis of three monophosphate CA proinhibitors (compounds 2, 3, and 5) that are derived from cyclosaligenyl (cycloSal) phosphate and S-acyl-2-thioethyl (SATE) phosphate as protecting

  化学探针是设计用来结合特定蛋白质并破坏蛋白质功能的小分子。尽管已报道了许多抑制人碳酸酐酶（CA）酶的抑制剂，但由于它们对12种具有催化活性的CA同工酶具有广泛的作用，因此几乎没有人认为它们可用作化学探针。此外，大多数都没有合适的理化特性来区分细胞内CA活性和总体或细胞外CA活性。我们在此报告的3个磷酸CA合成亲抑制剂（化合物2，3和5），其衍生自环Saligenyl（环SAL）磷酸盐和小号-酰基-2-硫代乙基（SATE）磷酸酯作为保护基。所述亲抑制剂被设计为中性，透过膜的化合物，一旦在细胞内可以通过pH驱动或酶促驱动机制被水解以释放带负电荷的磷酸。所得的单磷酸酯化合物被捕获在细胞内，可用于细胞内CA的局部特异性抑制。