fenchane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fenchane
• 英文别名: (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: HINAOCRDJFBYGD-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dispiro[fenchane-2,5'-(1,3)-dithiolane-4',9"-thioxanthene] 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到fenchane
  参考文献：
  名称：

  Thiofenchones-methylide 及其螺-1,3,4-噻二唑啉前体

  摘要：

  Spiro[fenchane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazoline] (6)，由噻吩酮和重氮甲烷制备，挤出 N2（t1/2 22 分钟，46°C，甲苯）并提供 S-甲基化物7 依次关闭硫杂丙环或被 1,3-环加成与偶极体（四氰乙烯、马来酸酐、N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、芳族硫酮）拦截。当硫代羰基 S-甲基化物 7 在甲醇中游离时，会形成腙酮 S,O-二甲基缩醛作为 HX 加合物。乙酸催化通过 Wagner-Meerwein 重排将 7 转化为 1-(甲硫基)-α-芴(25)。将重氮甲烷添加到硫樟脑中，通过噻二唑啉 12，生成硫樟脑 S-甲基化物；后者经历 1,4-H 位移，从而提供 2-甲硫基-2-冰片烯 (11)。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:136–145, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1022

文献信息

• Thiofenchone<i>s</i>-methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Albert Pröbstl

  DOI：10.1002/hc.1022

  日期：——

  Spiro[fenchane-2,2′-(1,3,4)-thiadiazoline] (6), prepared from thiofenchone and diazomethane, extrudes N2 (t1/2 22 min, 46°C, toluene) and furnishes the S-methylide 7 which, in turn, closes the thiirane ring or else is intercepted by 1,3-cycloadditions to dipolarophiles (tetracyanoethylene, maleic anhydride, N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, aromatic thioketones). When thiocarbonyl S-methylide 7

  Spiro[fenchane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazoline] (6)，由噻吩酮和重氮甲烷制备，挤出 N2（t1/2 22 分钟，46°C，甲苯）并提供 S-甲基化物7 依次关闭硫杂丙环或被 1,3-环加成与偶极体（四氰乙烯、马来酸酐、N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、芳族硫酮）拦截。当硫代羰基 S-甲基化物 7 在甲醇中游离时，会形成腙酮 S,O-二甲基缩醛作为 HX 加合物。乙酸催化通过 Wagner-Meerwein 重排将 7 转化为 1-(甲硫基)-α-芴(25)。将重氮甲烷添加到硫樟脑中，通过噻二唑啉 12，生成硫樟脑 S-甲基化物；后者经历 1,4-H 位移，从而提供 2-甲硫基-2-冰片烯 (11)。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:136–145, 2001