N-(2-((4-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)amino)ethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-((4-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)amino)ethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[[4-[3-(3-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]pyridin-2-yl]amino]ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₃₀H₂₆F₃N₅O₃S
• 分子量: 593.629
• InChiKey: RDPBWONLHIKQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  98.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)amino)ethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-(2-((4-(3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)amino)ethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有末端磺酰胺部分的新型三芳基吡唑衍生物的合成及其对脂多糖诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 PGE2 和一氧化氮产生的抑制作用

  摘要：

  本文介绍了新型三芳基吡唑衍生物的设计、合成和体外抗炎筛选。总共合成了 34 种新化合物，它们包含末端芳基磺酰胺部分和磺酰胺和吡唑环 4 位吡啶环之间的不同接头。测试了所有目标化合物在脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中的细胞毒性和一氧化氮 (NO) 产生抑制。化合物 1b、1d、1g、2a 和 2c 显示出最高的 NO 抑制百分比和最低的细胞毒性作用。测试了最有效的衍生物在 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中抑制前列腺素 E2 (PGE2) 的能力。确定了对一氧化氮抑制、PGE2 抑制和细胞活力的 IC50。此外，1b、1d、1g、2a、

  DOI：

  10.3390/molecules23102556
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-(2-((4-(3-(3-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-yl)amino)ethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有末端磺酰胺部分的新型三芳基吡唑衍生物的合成及其对脂多糖诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 PGE2 和一氧化氮产生的抑制作用

  摘要：

  本文介绍了新型三芳基吡唑衍生物的设计、合成和体外抗炎筛选。总共合成了 34 种新化合物，它们包含末端芳基磺酰胺部分和磺酰胺和吡唑环 4 位吡啶环之间的不同接头。测试了所有目标化合物在脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中的细胞毒性和一氧化氮 (NO) 产生抑制。化合物 1b、1d、1g、2a 和 2c 显示出最高的 NO 抑制百分比和最低的细胞毒性作用。测试了最有效的衍生物在 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中抑制前列腺素 E2 (PGE2) 的能力。确定了对一氧化氮抑制、PGE2 抑制和细胞活力的 IC50。此外，1b、1d、1g、2a、

  DOI：

  10.3390/molecules23102556

文献信息

• Design, synthesis,<i>in vitro</i>anticancer evaluation, kinase inhibitory effects, and pharmacokinetic profile of new 1,3,4-triarylpyrazole derivatives possessing terminal sulfonamide moiety
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed I. El-Gamal、Mahmoud M. Gamal El-Din、Chang Hyun Oh

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530225

  日期：2019.1.1

  Abstract The present work describes the design and synthesis of a novel series of 1,3-diaryl-4-sulfonamidoarylpyrazole derivatives 1a–q and 2a–q and their in vitro biological activities. The target compounds were evaluated for antiproliferative activity against NCI-60 cell line panel. Compounds 1c, 1g, 1k–m, 1o, 2g, 2h, 2k–m, 2o, and 2q showed the highest mean inhibition percentages at 10 µM single-dose

  抽象的 目前的工作描述了一系列新型的1,3-二芳基-4-磺酰胺基芳基吡唑衍生物1a-q和2a-q的设计和合成及其体外生物学活性。评价目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。化合物1c，1g，1k–m，1o，2g，2h，2k–m，2o和2q在10 µM单剂量试验中显示出最高的平均抑制百分比，并被选择以5剂量模式进行试验。在60个细胞系中确定了最有效的化合物的IC 50。化合物2l对具有IC 50的不同细胞系表现出最强的活性针对A498肾癌细胞系的0.33 µM。在一组20种激酶中测试了化合物21，以确定其分子靶标，并定义了其对最敏感激酶的IC 50值。还研究了化合物2l的体外稳定性和体内药代动力学特征。