2,6-dimethyl-1-vinyl-cyclohexylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-vinyl-cyclohexylacrylate
• 英文别名: 1-Ethenyl-2,6-dimethylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DIHSHWIRWUNGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-vinyl-cyclohexylacrylate 在 sodium carbonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-(1-bromo-2,6-dimethylcyclohexyl)-4-ethoxy-3,3-difluoro-4-oxobutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-自由基迁移 （RaM） 扩展烯丙基羧酸盐的反应曲线：可见光诱导的膦催化烯丙基羧酸盐的 1,3-羧酸酯

  摘要：

  烯丙基羧酸盐是多种有机转化中的有用合成中间体，包括催化亲核/亲电烯丙基取代反应和 1,2-二官能化反应。然而，烯丙基羧酸盐的催化 1,3-二官能化仍然难以捉摸。在此，我们报道了烯丙基羧酸盐的首次光诱导、膦催化的 1,3-碳溴化反应，提供了一系列有价值的取代羧酸异丙酯 （sIPC）。该转化具有广泛的官能团耐受性，适用于复杂分子的后期修饰和革兰级合成，并扩展了烯丙基羧酸盐和膦催化的反应曲线。初步实验和计算研究表明，一种非链自由基机制，涉及电子供体-受体复合物、1,2-自由基迁移 （RaM） 和 Br-原子转移过程的形成。我们预计烯丙基羧酸盐的 1,2-RaM 反应性和膦催化的自由基反应都将作为有机合成中新转化开发的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11867
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-1-vinyl-cyclohexylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-自由基迁移 （RaM） 扩展烯丙基羧酸盐的反应曲线：可见光诱导的膦催化烯丙基羧酸盐的 1,3-羧酸酯

  摘要：

  烯丙基羧酸盐是多种有机转化中的有用合成中间体，包括催化亲核/亲电烯丙基取代反应和 1,2-二官能化反应。然而，烯丙基羧酸盐的催化 1,3-二官能化仍然难以捉摸。在此，我们报道了烯丙基羧酸盐的首次光诱导、膦催化的 1,3-碳溴化反应，提供了一系列有价值的取代羧酸异丙酯 （sIPC）。该转化具有广泛的官能团耐受性，适用于复杂分子的后期修饰和革兰级合成，并扩展了烯丙基羧酸盐和膦催化的反应曲线。初步实验和计算研究表明，一种非链自由基机制，涉及电子供体-受体复合物、1,2-自由基迁移 （RaM） 和 Br-原子转移过程的形成。我们预计烯丙基羧酸盐的 1,2-RaM 反应性和膦催化的自由基反应都将作为有机合成中新转化开发的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11867

文献信息

• Synthesis of spirocyclic butenolides by ring closing metathesis
  作者：Uwe Albrecht、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.100

  日期：2007.5

  Spirocyclic butenolides were efficiently prepared by a ring closing metathesis strategy. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3997586A
  申请人：——

  公开号：US3997586A

  公开（公告）日：1976-12-14
• US4101574A
  申请人：——

  公开号：US4101574A

  公开（公告）日：1978-07-18
• US4206140A
  申请人：——

  公开号：US4206140A

  公开（公告）日：1980-06-03
• Expanding Reaction Profile of Allyl Carboxylates via 1,2-Radical Migration (RaM): Visible-Light-Induced Phosphine-Catalyzed 1,3-Carbobromination of Allyl Carboxylates
  作者：Gaoyuan Zhao、Sanghyun Lim、Djamaladdin G. Musaev、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.2c11867

  日期：——

  transformations, including catalytic nucleophilic/electrophilic allylic substitution reactions and 1,2-difunctionalization reactions. However, the catalytic 1,3-difunctionalization of allyl carboxylates remains elusive. Herein, we report the first photoinduced, phosphine-catalyzed 1,3-carbobromination of allyl carboxylates, affording a range of valuable substituted isopropyl carboxylates (sIPC). The

  烯丙基羧酸盐是多种有机转化中的有用合成中间体，包括催化亲核/亲电烯丙基取代反应和 1,2-二官能化反应。然而，烯丙基羧酸盐的催化 1,3-二官能化仍然难以捉摸。在此，我们报道了烯丙基羧酸盐的首次光诱导、膦催化的 1,3-碳溴化反应，提供了一系列有价值的取代羧酸异丙酯 （sIPC）。该转化具有广泛的官能团耐受性，适用于复杂分子的后期修饰和革兰级合成，并扩展了烯丙基羧酸盐和膦催化的反应曲线。初步实验和计算研究表明，一种非链自由基机制，涉及电子供体-受体复合物、1,2-自由基迁移 （RaM） 和 Br-原子转移过程的形成。我们预计烯丙基羧酸盐的 1,2-RaM 反应性和膦催化的自由基反应都将作为有机合成中新转化开发的平台。