2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD20074281
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XFLQGFJNEMHKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 酞氰镁 、 ethyl 2-(4-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  氧化电位可调节有机分子及其在四氢喹啉有氧脱氢中的催化应用

  摘要：

  在这项工作中，公开了氧化电位可调节的有机分子2-苯基肼基甲酸烷基酯。在Mn（Pc）和O 2的存在下，对其氧化电位的精确调节有助于1,2,3,4-四氢喹啉的催化脱氢。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02749
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-喹啉 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  仲二酰胺在[P2W15V3O62] 9-上的接枝产生杂化杂多酸

  摘要：

  道森钨钒酸盐[P 2 W 15 V 3 O 62 ] 9-可以接枝到仲二醇酰胺上。聚阴离子的吸电子特性提高了酰胺质子的酸度，从而形成了有机多金属氧酸盐，可用作布朗斯台德有机催化剂。高场NMR和DFT建模表明酰胺质子停留在氮上，而高酸度则来自有机多金属氧酸盐的有机部分和无机部分之间的相互作用。酰胺插入的钒钨酸因此形成了一个新的（杂）杂多酸家族，为基于POM的催化在有机合成中的应用提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201510954

文献信息

• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• A Proton-Responsive Annulated Mesoionic Carbene (MIC) Scaffold on Ir Complex for Proton/Hydride Shuttle: An Experimental and Computational Investigation on Reductive Amination of Aldehyde
  作者：Pragati Pandey、Prosenjit Daw、Noor U Din Reshi、Kira R. Ehmann、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00568

  日期：2020.11.9

  A Cp*Ir(III) complex (1) bearing a proton-responsive hydroxy unit on an annulated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine based mesoionic carbene scaffold was synthesized by two different synthetic routes. The molecular structure of 1 revealed an anionic lactam form of the ligand. The acid–base equilibrium between the lactam-lactim tautomers on the ligand scaffold was examined by 1H NMR and UV–vis spectra

  通过两种不同的合成途径合成了在环状咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘吡啶基介电卡宾骨架上带有质子响应性羟基单元的Cp * Ir（III）配合物（1）。的分子结构1揭示了配体的阴离子内酰胺形式。通过1 H NMR和UV-vis光谱检查了配体支架上内酰胺-内酯互变异构体之间的酸碱平衡。估算内酰胺形式为1的附件-OH基团的p K a，以评估催化剂的质子转移性能。1的催化功效通过使用三种不同的氢源（分子H 2，i PrOH / KO t Bu组合和HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物）评估醛的还原胺化反应。发现在三种不同的氢化方法中，HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物是最好的。在反应条件下，催化剂1在羰基上化学选择性地氢化亚胺。使用HCOOH / Et 3 N（5：2）共沸混合物将一系列醛还原为相应的仲胺。此外，催化剂1在还原多种N-杂环亚胺衍生物方面显示出高效率。提
• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• Hydrogenations at Room Temperature and Atmospheric Pressure with Mesoionic Carbene-Stabilized Borenium Catalysts
  作者：Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Eric C. Keske、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201409250

  日期：2015.2.16

  1,2,3‐Triazolylidene‐based mesoionic carbene boranes have been synthesized in a convenient one‐pot protocol from the corresponding 1,2,3‐triazolium salts, base, and borane. Borenium ions are obtained by hydride abstraction and serve as catalysts in mild hydrogenation reactions of imines and unsaturated N‐heterocycles at ambient pressure and temperature.

  基于1,2,3-三唑基亚烷基的中离子卡宾硼烷已通过便捷的一锅法从相应的1,2,3-三唑鎓盐，碱和硼烷中合成。硼离子是通过氢化物提取获得的，并在环境压力和温度下，在亚胺和不饱和N杂环的轻度加氢反应中用作催化剂。