(Z)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: GXLHZEAMGOKCMJ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘酚 、 (Z)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以72%的产率得到(E)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yloxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin (DBDMH) - 在无金属条件下促进烯胺酮与酚类的交叉偶联

  摘要：

  尽管烯胺酮乙烯基 C H 官能化领域取得了重大进展，但直接合成苯氧基烯胺酮分子的方法仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种高效的 1,3-二溴 5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 促进烯胺酮和苯酚之间的交叉偶联反应。该方法可在温和条件下直接获得多种多官能化氨基苯氧基烯烃。该方法的主要优势特征包括广泛的底物范围和良好的官能团耐受性、操作简单和易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154111
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以77%的产率得到(Z)-3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blaise 反应的变化：3-氨基烯酮和 1,3-二酮的概念性新合成

  摘要：

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403402

文献信息

• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172
  作者：Bae, Su-Hak、Kim, Kyongtae、Park, Young Ja

  DOI：——

  日期：——
• Variations in the Blaise Reaction: Conceptually New Synthesis of 3-Amino Enones and 1,3-Diketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1002/ejoc.201403402

  日期：2015.3

  2-bromoethanones. The reaction is a variation of the classical Blaise reaction, and it works with zinc and trimethylsilyl chloride as an activator. By running the hydrolysis of the reaction intermediate with HCl (3 n aq.) at 0–30 °C or at 100 °C, it is possible to form either 3-amino enones or 1,3-diketones, respectively. The newly developed method was used for the synthesis of avobenzone, an ingredient

  具有 3-氨基烯酮或 1,3-二酮官能团的有机化合物非常重要，因为它们可以转化为大量的杂环或碳环化合物，或者可以用作金属配合物中的配体。我们已经实现了从芳基/杂芳基/烷基腈和 1-芳基/烷基 2-溴乙酮开始的 3-氨基烯酮和 1,3-二酮的新的、简单、直接和方便的合成。该反应是经典布莱斯反应的变体，它以锌和三甲基氯硅烷作为活化剂起作用。通过在 0–30 °C 或 100 °C 下用 HCl (3 n aq.) 进行反应中间体的水解，可以分别形成 3-氨基烯酮或 1,3-二酮。新开发的方法用于合成防晒乳液的一种成分阿伏苯宗。此外，
• 1,3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin (DBDMH)-promoted cross-coupling of enaminones with phenols under metal-free conditions
  作者：Xiaoge Duan、Kun Liu、Zhen Meng、Yufei Guo、Hui Li、Ning Liu、Wanting Qu、Xiyan Duan、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154111

  日期：2022.9

  synthesis of phenoxyl enaminone molecules remain a challenge. Here we describe a highly efficient 1,3‑Dibromo 5,5-dimethylhydantoin (DBDMH)-promoted cross-coupling reaction between enaminones and phenols. This method provides straightforward access to a wide range of polyfunctionalized aminophenoxyalkenes under mild conditions. The main advantageous features of this method includes a wide substrate

  尽管烯胺酮乙烯基 C H 官能化领域取得了重大进展，但直接合成苯氧基烯胺酮分子的方法仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种高效的 1,3-二溴 5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 促进烯胺酮和苯酚之间的交叉偶联反应。该方法可在温和条件下直接获得多种多官能化氨基苯氧基烯烃。该方法的主要优势特征包括广泛的底物范围和良好的官能团耐受性、操作简单和易于获得的起始材料。