4-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolylthio)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-2(1H)-quinolinone；4-hydroxy-1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylquinolin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: HGINECSUHNZQGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolylthio)quinolin-2(1H)-one 、 4-氯苯硫酚 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process

  摘要：

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588829
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxy-1-methyl-3-(p-tolylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process

  摘要：

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588829

文献信息

• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。
• Copper(I) Bromide-Dimethyl Sulfide-Catalyzed Direct Sulfanylation of 4-Hydroxycoumarins and 4-Hydroxyquinolinones with Arylsulfonylhydrazides and Selective Fluorescence Switch- On Sensing of Cadmium(II) Ion in Water
  作者：Sanjay Paul、Rajeev Shrestha、T. N. J. I. Edison、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600429

  日期：2016.10.6

  4‐hydroxycoumarins and 4‐hydroxyquinolinones in good yield with arylsulfonylhydrazides as sulfanylating agents was developed via copper(I) bromide⋅dimethyl sulfide‐catalyzed S–O, S–N bond cleavage and C–S cross‐coupling reactions. A highly selective fluorescence turning‐on sensing of cadmium(II) ions in water using the synthesized 3‐sulfanyl‐4‐hydroxycoumarin derivative was also investigated.

  通过溴化铜（I）·二甲基硫醚催化的S–O，SN–N键断裂和CS–S，开发了一种有效的方案，用于以芳基磺酰肼作为磺酰化剂，以高收率直接合成各种4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮。交叉偶联反应。还研究了使用合成的3-硫烷基-4-羟基香豆素衍生物对水中镉（II）离子进行高选择性的荧光检测。
• 一种3-硫芳基-4-羟基喹啉酮类衍生物及其合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107793355A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明涉及喹啉酮类衍生物，具体涉及一种3‑硫芳基‑4‑羟基喹啉酮类衍生物，以及该衍生物的合成方法，属于有机化学领域。本发明使用4‑羟基喹啉酮、硫磺粉，碘苯类衍生物为原料，加入配体、碱源、催化剂，在溶剂中反应得到3‑硫芳基‑4‑羟基喹啉酮衍生物。所用硫源廉价易得，性能稳定，环境友好；该合成方法条件温和、操作简单、成本低廉、无毒害作用。该类衍生物在医药领域具有潜在的应用，本发明为3‑硫芳基‑4‑羟基喹啉酮衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。