3-benzyl-1-phenylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-benzyl-1-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: 3-Benzyl-1-phenylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: CKYQFZKNQYJRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 potassium phosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-benzyl-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218

文献信息

• Copper‐Catalyzed Triboration: Straightforward, Atom‐Economical Synthesis of 1,1,1‐Triborylalkanes from Terminal Alkynes and HBpin
  作者：Xiaocui Liu、Wenbo Ming、Yixiao Zhang、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201909376

  日期：2019.12.19

  A convenient and efficient one-step synthesis of 1,1,1-triborylalkanes was achieved via sequential dehydrogenative borylation and double hydroborations of terminal alkynes with HBpin (HBpin=pinacolborane) catalyzed by inexpensive and readily available Cu(OAc)2 . This process proceeds under mild conditions, furnishing 1,1,1-tris(boronates) with wide substrate scope, excellent selectivity, and good functional-group

  在廉价且易得的 Cu(OAc)2 催化下，通过末端炔烃与 HBpin (HBpin=频哪醇硼烷) 的顺序脱氢硼化和双硼氢化反应，实现了 1,1,1-三硼基烷烃的便捷高效的一步合成。该工艺条件温和，得到的1,1,1-三(硼酸酯)底物范围广，选择性好，官能团耐受性好，适合克级合成，且收率不损失。1,1,1-三硼基烷烃可用于制备α-乙烯基硼酸酯和硼酸化环状化合物，这些化合物是有价值但以前罕见的化合物。可以通过碱介导的脱硼烷基化逐步引入不同的烷基以产生外消旋叔烷基硼酸酯，其可以容易地转化为有用的叔醇。