(2S,4S)-4-ethyl-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4S)-4-ethyl-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,4S)-4-ethyl-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: DIRICVDERWNJKL-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 C₁₆H₁₈N₂O₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,4S)-4-ethyl-2-((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone 、 (2R,4R)-4-ethyl-2-((S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael反应高度选择性消解介孔和前手性环酮。

  摘要：

  通过直接将迈克尔加成到硝基烯烃中，已开发出一种高效新颖的有机催化剂，用于内消旋和前手性酮的不对称脱对称。这种策略可以以高收率（高达95％）提供具有出色的非对映异构体（高达> 99：1）和对映选择性（高达96％）的去对称化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.005

文献信息

• Highly enantioselective desymmetrization of meso- and prochiral cyclic ketones via organocatalytic Michael reaction
  作者：Jia-Rong Chen、Yuan-Yuan Lai、Hai-Hua Lu、Xu-Fan Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.005

  日期：2009.11

  An efficient and novel organocatalyst has been developed for the asymmetric desymmetrization of meso- and prochiral ketones by direct Michael addition to nitroolefins. This strategy can afford the desymmetrization products with excellent diastereo- (up to >99:1) and enantioselectivity (up to 96%) in great yields (up to 95%).

  通过直接将迈克尔加成到硝基烯烃中，已开发出一种高效新颖的有机催化剂，用于内消旋和前手性酮的不对称脱对称。这种策略可以以高收率（高达95％）提供具有出色的非对映异构体（高达> 99：1）和对映选择性（高达96％）的去对称化产物。