1,2-diphenylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylpropan-2-ol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-2-propanol；Amb6356847；(2S)-1,2-diphenylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: QRKNKDBJZVZQNE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-1,2-diphenylpropan-2-ol 、 1,2-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛作为烷基碳负离子的等价物，用于添加羰基化合物

  摘要：

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。

  DOI：

  10.1038/nchem.2677

文献信息

• Enantioselective Construction of Tertiary Boronic Esters by Conjunctive Cross-Coupling
  作者：Jesse A. Myhill、Liang Zhang、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201807775

  日期：2018.9.24

  Catalytic enantioselective conjunctive cross‐coupling has been developed to construct tertiary alkylboronic esters. These reactions occur with good yield and enantioselectivity for a range of substrates. Mechanistic experiments reveal aspects of the catalytic cycle that allow hindered substrates to react without significant complicating side reactions.

  催化对映选择性联合交叉偶联已被开发用于构建叔烷基硼酸酯。这些反应对于一系列底物具有良好的产率和对映选择性。机理实验揭示了催化循环的各个方面，这些方面允许受阻底物发生反应，而不会发生明显复杂的副反应。
• Process for the continuous production of alcohols
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0073569A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  A process for the continuous production of an alcohol from an organic halide, metallic magnesium and an organic carbonyl compound according to the Grignard reaction, which process comprises continuously supplying a portion of an intended amount of the organic halide and an intended amount of the metallic magnesium with an inert solvent to a first reaction zone whereby the reaction between the organic halide and the metallic magnesium proceeds to give the Grignard reagent, and continuously passing the reaction mixture comprising the Grignard reagent and the unreacted metallic magnesium from the first reaction zone to a second reaction zone to which the remaining portion of the organic halide and an intended amount of the organic carbonyl compound, optionally with an inert solvent, are continuously supplied whereby the Grignard reaction proceeds to give the Grignard reaction product, followed by subjecting the reaction mixture comprising the Grignard reaction product from the second reaction zone to hydrolysis to give the alcohol.

  一种根据格氏反应由有机卤化物、金属镁和有机羰基化合物连续生产醇的工艺，该工艺包括将一部分预定量的有机卤化物和预定量的金属镁与惰性溶剂一起连续供应到第一反应区，在第一反应区中有机卤化物和金属镁进行反应生成格氏试剂、将包含格氏试剂和未反应的金属镁的反应混合物从第一反应区连续通入第二反应区，在第二反应区连续通入剩余部分的有机卤化物和预定量的有机羰基化合物（可选择使用惰性溶剂），从而进行格氏反应，得到格氏反应产物，然后将包含格氏反应产物的反应混合物从第二反应区进行水解，得到醇。
• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。