ethyl 2-(3,3-diethoxycyclobutylidene)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3,3-diethoxycyclobutylidene)propanoate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FYWKCDZTDNJRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,3-diethoxycyclobutylidene)propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(3-oxocyclobutylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-碳乙氧基亚乙基环丁醇由壬烯羧酸盐和2-甲硅烷基氧二烯形成3,4-二甲基-2-吡喃酮

  摘要：

  3-碳乙氧基乙叉基环丁醇4分两步制备：通过[2 + 2]将2-甲硅烷基氧二烯1和烯丙基羧酸酯2环加成，然后进行酸性水解。用各种碱处理这些环丁醇4可获得良好的取代3,4-二甲基-2-吡喃酮6的产率。拟议中的机制包括将金属醇盐7开环以产生碳负离子8，该碳负离子8经历质子转移以产生更稳定的碳负离子9并通过双键异构化产生烯醇盐10，然后该烯醇盐10通过对酯的攻击形成吡喃环6。通过11。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 1,1-二乙氧基乙烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到ethyl 2-(3,3-diethoxycyclobutylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过3-碳乙氧基亚乙基环丁醇由壬烯羧酸盐和2-甲硅烷基氧二烯形成3,4-二甲基-2-吡喃酮

  摘要：

  3-碳乙氧基乙叉基环丁醇4分两步制备：通过[2 + 2]将2-甲硅烷基氧二烯1和烯丙基羧酸酯2环加成，然后进行酸性水解。用各种碱处理这些环丁醇4可获得良好的取代3,4-二甲基-2-吡喃酮6的产率。拟议中的机制包括将金属醇盐7开环以产生碳负离子8，该碳负离子8经历质子转移以产生更稳定的碳负离子9并通过双键异构化产生烯醇盐10，然后该烯醇盐10通过对酯的攻击形成吡喃环6。通过11。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.091

文献信息

• Formation of 3,4-dimethyl-2-pyrones from allene carboxylates and 2-silyloxydienes via 3-carboethoxyethylidene cyclobutanols
  作者：Michael E. Jung、Aaron R. Novack

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.091

  日期：2005.11

  cyclobutanols 4 with various bases affords good yields of the substituted 3,4-dimethyl-2-pyrones 6. The proposed mechanism involves ring opening of the metal alkoxide 7 to give the carbanion 8, which undergoes proton transfer to give the more stable carbanion 9 and double bond isomerization to give the enolate 10, which then forms the pyrone ring 6 via attack on the ester via 11.

  3-碳乙氧基乙叉基环丁醇4分两步制备：通过[2 + 2]将2-甲硅烷基氧二烯1和烯丙基羧酸酯2环加成，然后进行酸性水解。用各种碱处理这些环丁醇4可获得良好的取代3,4-二甲基-2-吡喃酮6的产率。拟议中的机制包括将金属醇盐7开环以产生碳负离子8，该碳负离子8经历质子转移以产生更稳定的碳负离子9并通过双键异构化产生烯醇盐10，然后该烯醇盐10通过对酯的攻击形成吡喃环6。通过11。