ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate | 5717-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate；2-Methyl-2,3-butadiensaeure-ethylester；α-methyl allenoate；2-Methyl-buta-2,3-diensaeure-ethylester
• CAS: 5717-41-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QFTBEYHBIFWGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  45°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 2-methyl-2,3-butadienoate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl 2,3-butadiene-2-carboxylate
Ethyl 1-methylallene-1-carboxylate
2-Methyl-2,3-butadienoic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性水生毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl 2,3-butadiene-2-carboxylate
别名
Ethyl 1-methylallene-1-carboxylate
2-Methyl-2,3-butadienoic acid ethyl ester
: C7H10O2
分子式
: 126.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
ETHYL 2-METHYL-2,3-BUTADIENOATE
-
CAS 号 5717-41-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光和空气敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
45 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.954 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.176
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. (ETHYL 2-METHYL-2,3-BUTADIENOATE)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. (ETHYL 2-METHYL-2,3-BUTADIENOATE)
国际空运危规: Esters, n.o.s. (ETHYL 2-METHYL-2,3-BUTADIENOATE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 在 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3,4-二甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed β′-Umpolung Addition of Nucleophiles to Activated α-Alkyl Allenes

  摘要：

  Highly function alized alkenes can be prepared through phosphine-catalyzed beta'-umpolung additions of nucleophiles (carbon-, oxygen-, nitrogen-, and sulfur-centered) to activated alpha-disubstituted allenes, providing many potentially useful synthetic intermediates in good to excellent yields, often with high levels of stereoselectivity for the product olefin geometry. Various substitution patterns around the allene are compatible with the process, showcasing the synthetic utility of allenes under the conditions of nucleophilic phosphine catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol200697m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮酯选择性一锅法合成烯基和炔基酯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于 β-酮酯脱水以生成共轭和去共轭炔基酯和共轭丙二烯基酯。这种连续的一锅法涉及形成乙烯基三氟甲磺酸酯单阴离子中间体，根据所使用的添加剂和条件，该中间体导致炔烃或丙二烯的选择性形成。产品结果似乎是所描述的独特的单价和双价阴离子机制的函数。

  DOI：

  10.1021/jo801563x

文献信息

• Manganese-Catalyzed C−H Annulation of Ketimines with Allenes: Stereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes
  作者：Chong Lei、Lijie Peng、Ke Ding

  DOI：10.1002/adsc.201800465

  日期：2018.8.6

  A manganese‐catalyzed C−H annulation of ketimines with poly‐substituted ester‐activated allenes toward the synthesis of 1‐aminoindanes bearing two vicinal all‐substituted carbon stereocenters and an exocyclic double bond was developed. The reaction features high diastereoselectivity, high E/Z selectivity, 100% atom‐economy, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  开发了锰催化的酮亚胺与多取代的酯活化的异戊烯的CH环化反应，以合成带有两个邻位全取代的碳立体中心和环外双键的1-氨基茚满。该反应具有高非对映选择性，高E / Z选择性，100％原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Silver Hexafluoroantimonate-Catalyzed Three-Component [2+2+1] Cycloadditions of Allenoates, Dual Activated Olefins, and Isocyanides
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/adsc.201000795

  日期：2011.4.18

  The intermolecular [2+2+1] multicomponent cycloadditions from readily available allenoates, dual activated olefins and isocyanides catalyzed by silver hexafluoroantimonate were studied. This protocol allowed the syntheses of highly functionalized five‐membered carbocycles with exclusive regioselectivity and stereoselectivity in an efficient and atom‐economical manner.

  研究了由六氟锑酸银催化的易得的烯丙酸酯，双活化烯烃和异氰酸酯的分子间[2 + 2 + 1]多组分环加成反应。该协议允许以高效且原子经济的方式合成具有高度区域选择性和立体选择性的高度功能化的五元碳环化合物。
• Multicomponent Reaction to Construct Spirocyclic Oxindoles with a Michael (Triple Michael)/Cyclization Cascade Sequence as the Key Step
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201104071

  日期：2012.7.27

  new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles. From a synthetic point of view, this protocol is very interesting considering the high level of complexity reached in one step. The mechanism is thought to proceed by a triple Michael/cyclization process by using allenoate as a three carbon atom component (3 C). Furthermore, multicomponent reaction with γ‐substituted allenoate also results in

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。
• A Short Synthesis of Allene- and [3] Cumulenecarboxylates
  作者：Elisabeth Kohl-Mines、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19850680819

  日期：1985.12.18

  [(alkoxycarbonyl)methylidene]phosphoranes to yield the corresponding esters of allene carboxylic acids (ef. Scheme 1 and Table 1). This procedure can also be applied to cinnamic acids which form [3]cumulenecarboxylates in low yield (Table 3). Under the same conditions 4-methyl-2-pentynoic acid can be transformed into (2E)-4-chloro-2,6-dimethylhepta-2,4,5-trienoate (Scheme 4).

  结果表明，在Bu 3 N和2-氯-1-甲基吡啶碘化物在甲苯或CH 2 Cl 2中的存在下，羧酸与[（烷氧基羰基）亚甲基]膦酸酯反应生成相应的烯丙基羧酸酯（ ef。方案1和表1）。该方法也可用于肉桂酸，其以低收率形成[3]枯烯基羧酸盐（表3）。在相同条件下，可以将4-甲基-2-戊酸转化为（2E）-4-氯-2,6-二甲基庚-2,4,5-三烯酸酯（方案4）。
• Syntheses of Spirocyclic Oxindole-Butenolides by Using Three-Component Cycloadditions of Isocyanides, Allenoates, and Isatins
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201100977

  日期：2011.6.27

  Spiro workflow! Efficient syntheses of spirocyclic oxindole‐butenolides from readily available isocyanides, allenoates, and isatins are disclosed (see scheme; R1=alkyl, aryl; R2=halide, nitro, methoxy; PG=protecting group). This protocol also allows the insertion of carbon monoxide into organic molecules without the aid of a transition‐metal catalyst after the hydrolysis process.

  Spiro工作流程！公开了由容易获得的异氰化物，烯醇酸酯和异族素有效合成螺环氧基吲哚-丁烯内酯的方法（参见方案； R 1 =烷基，芳基； R 2 =卤化物，硝基，甲氧基； PG =保护基）。该方案还允许在水解过程后无需过渡金属催化剂的帮助下将一氧化碳插入有机分子。