2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-propan-2-yn-1-yloxy-5-hydroxy-4',5'-dimethoxyflavone；7-Propan-2-yn-1-yloxy-5-hydroxy-4',5'-dimethoxy flavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-prop-2-ynoxychromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: LNPHTTAADQQXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  用于海洋防污应用的具有三唑部分的黄酮苷：合成和生物活性评价

  摘要：

  在过去的几十年里，含有杀生物化合物作为活性成分的防污涂料被用来防止生物污垢，并且需要环保的替代品。本课题组前期研究表明，合成得到的多甲氧基查尔酮和糖基化黄酮具有低毒、防污活性。在这项工作中，首次合成了十种新的多甲氧基黄酮和查耳酮，其中八种带有三唑部分。还合成并测试了八种已知的黄酮和查耳酮，以构建这些化合物的定量构效关系（QSAR）模型。发现了三种不同的防污特性：三种化合物（ 1b 、 11a和11b ）对大型污损物种（ Mytilus galloprovincialis ）表现出抗沉降活性，两种化合物（ 6a和6b ）对形成生物膜的海洋细菌Roseobacter litoralis表现出抑制活性，一种化合物 ( 7b ) 对贻贝幼虫和微藻舟形藻均表现出活性。分子的氢键受体能力是对贻贝幼虫抗沉降活性有积极贡献的最重要的描述符，事实上，三唑基糖基化查尔酮 7b 是针对该物种最有效的化合物。最有

  DOI：

  10.3390/md19010005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于海洋防污应用的具有三唑部分的黄酮苷：合成和生物活性评价

  摘要：

  在过去的几十年里，含有杀生物化合物作为活性成分的防污涂料被用来防止生物污垢，并且需要环保的替代品。本课题组前期研究表明，合成得到的多甲氧基查尔酮和糖基化黄酮具有低毒、防污活性。在这项工作中，首次合成了十种新的多甲氧基黄酮和查耳酮，其中八种带有三唑部分。还合成并测试了八种已知的黄酮和查耳酮，以构建这些化合物的定量构效关系（QSAR）模型。发现了三种不同的防污特性：三种化合物（ 1b 、 11a和11b ）对大型污损物种（ Mytilus galloprovincialis ）表现出抗沉降活性，两种化合物（ 6a和6b ）对形成生物膜的海洋细菌Roseobacter litoralis表现出抑制活性，一种化合物 ( 7b ) 对贻贝幼虫和微藻舟形藻均表现出活性。分子的氢键受体能力是对贻贝幼虫抗沉降活性有积极贡献的最重要的描述符，事实上，三唑基糖基化查尔酮 7b 是针对该物种最有效的化合物。最有

  DOI：

  10.3390/md19010005

文献信息

• 3',4',5-TRIMETHOXY FLAVONE DERIVATIVES AS STIMULATN OF MUCUS SECRETION, METHOD FOR THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Choi Seul-Min

  公开号：US20100130448A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a 3′,4′,5-trimethoxy flavone derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of dry eye syndrome comprising the same as an active ingredient. The 3′,4′,5-trimethoxy flavone derivative and its pharmaceutically acceptable salt inhibit corneal damage through excellent stimulatory action on mucus secretion in the conjunctiva and therefore may be effective as a prophylactic or therapeutic agent for dry eye syndrome.

  本发明提供了一种3′,4′,5-三甲氧基黄酮衍生物及其药用可接受的盐，以及其制备方法和一种治疗和预防干眼综合征的药物组合物，其包含作为活性成分的这种衍生物。3′,4′,5-三甲氧基黄酮衍生物及其药用可接受的盐通过在结膜上粘液分泌方面的出色刺激作用抑制角膜损伤，因此可能作为干眼综合征的预防或治疗药物有效。
• 3',4',5-TRIMETHOXY FLAVONE DERIVATIVES AS STIMULANT OF MUCUS SECRETION, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Dong-A Pharm.Co., Ltd.

  公开号：EP2170857A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• [EN] 3',4',5-TRIMETHOXY FLAVONE DERIVATIVES AS STIMULANT OF MUCUS SECRETION, METHOD OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3',4',5-TRIMÉTHOXY FLAVONE EN TANT QUE STIMULANT DE SÉCRÉTION DE MUCUS, PROCÉDÉ CORRESPONDANT, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPORTANT LESDITS DÉRIVÉS
  申请人：DONG A PHARM CO LTD

  公开号：WO2008150085A2

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention provides a 3',4',5-trimethoxy flavone derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof, preparation thereof, and a pharmaceutical composition for the treatment and prevention of dry eye syndrome comprising the same as an active ingredient. The 3',4',5-trimethoxy flavone derivative and its pharmaceutically acceptable salt inhibit corneal damage through excellent stimulatory action on mucus secretion in the conjunctiva and therefore may be effective as a prophylactic or therapeutic agent for dry eye syndrome.
  [FR] La présente invention concerne un dérivé de 3',4',5-triméthoxy flavone et un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, , un procédé de préparation correspondant, et composition pharmaceutique pour le traitement et la prévention du syndrome de l' il sec comportant un tel dérivé en tant que principe actif. Le dérivé de 3',4',5-triméthoxy flavone et son sel pharmaceutiquement acceptable sont inhibiteurs du dommage cornéen grâce à une excellente activité stimulante sur la sécrétion de mucus dans les conjonctives et peuvent donc être efficaces en tant qu'agent prophylactique ou thérapeutique pour le syndrome de l' il sec.
• Flavonoid Glycosides with a Triazole Moiety for Marine Antifouling Applications: Synthesis and Biological Activity Evaluation
  作者：Daniela Pereira、Catarina Gonçalves、Beatriz T. Martins、Andreia Palmeira、Vitor Vasconcelos、Madalena Pinto、Joana R. Almeida、Marta Correia-da-Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/md19010005

  日期：——

  ingredients were used to prevent biofouling, and eco-friendly alternatives are needed. Previous research from our group showed that polymethoxylated chalcones and glycosylated flavones obtained by synthesis displayed antifouling activity with low toxicity. In this work, ten new polymethoxylated flavones and chalcones were synthesized for the first time, including eight with a triazole moiety. Eight known

  在过去的几十年里，含有杀生物化合物作为活性成分的防污涂料被用来防止生物污垢，并且需要环保的替代品。本课题组前期研究表明，合成得到的多甲氧基查尔酮和糖基化黄酮具有低毒、防污活性。在这项工作中，首次合成了十种新的多甲氧基黄酮和查耳酮，其中八种带有三唑部分。还合成并测试了八种已知的黄酮和查耳酮，以构建这些化合物的定量构效关系（QSAR）模型。发现了三种不同的防污特性：三种化合物（ 1b 、 11a和11b ）对大型污损物种（ Mytilus galloprovincialis ）表现出抗沉降活性，两种化合物（ 6a和6b ）对形成生物膜的海洋细菌Roseobacter litoralis表现出抑制活性，一种化合物 ( 7b ) 对贻贝幼虫和微藻舟形藻均表现出活性。分子的氢键受体能力是对贻贝幼虫抗沉降活性有积极贡献的最重要的描述符，事实上，三唑基糖基化查尔酮 7b 是针对该物种最有效的化合物。最有