2-bromo-6-methoxynaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 6-methoxy-2-bromonaphthol
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: MCLWXXAFCQSEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxynaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 7',17'-Dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,13'-2-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.015,20]docosa-1(14),3(12),4(9),5,7,10,15(20),16,18,21-decaene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Exhaustive Syntheses of Naphthofluoresceins and Their Functions

  摘要：

  Naphthofluorescein and/or seminaphthofluorescein derivatives possessing the additional benzene units to one or both sides of fluorescein were exhaustively constructed through Friedel-Crafts type reactions between corresponding aroylbenzoic acids and dihydroxynaphthalenes. Compound 4 works as a one-dye pH indicator, which shows red in strong acid condition and blue in basic solution. Compound 23 (diacetate of compound 4) shows good transitivity to the HEK 293 cells and acts as a fluorescent pigment for the living cell imaging. Compounds 5, 6, and 9 show fluorescent emission in the NIR region (>700 nm) and imply the potentialities of NIR fluorescent probes.

  DOI：

  10.1021/jo300177b
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₉BrO₂Si 在 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49.9 mg的产率得到2-bromo-6-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-茚满酮环扩成 2-卤代-1-萘酚作为 Gilvocarcin 天然产品的切入点

  摘要：

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03530

文献信息

• Substituted naphthyl benzothiophene acids
  申请人：Elokdah Mahmoud Hassan

  公开号：US20050070587A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates generally to substituted naphthyl benzothiophene acids and methods of using them

  本发明一般涉及替代萘基苯并噻吩酸及其使用方法。
• N-Methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide (MPHT) a mild reagent for selective bromination of carbonyl compounds: synthesis of substituted 2-bromo-1-naphtols
  作者：Alain Bekaert、Olivier Provot、Olimihamina Rasolojaona、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.049

  日期：2005.6

  The reaction of the N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide complex (MPHT) with substituted-1-tetralones has been investigated. This safety reagent proved to be successful for selective α,α-dibromination of tetralones. Moreover, under base-free conditions, several 2-bromo-1-naphtols were obtained from tetralones in a ‘one pot’ sequence in good to excellent yields.

  研究了N-甲基吡咯烷基-2-酮氢溴酸盐配合物（MPHT）与取代的1-四氢萘酮的反应。该安全试剂被证明对四氢萘酮的选择性α，α-二溴化是成功的。而且，在无碱条件下，从四氢萘醌以“一锅”顺序获得了好于优的几个2-溴-1-萘酚。
• [EN] NAPHTHALENE RING-CONTAINING COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CONTENANT UN CYCLE NAPHTALÈNE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种含萘环的化合物、含其的药物组合物及其应用
  申请人：JIANGSU YAHONG MEDITECH CO LTD

  公开号：WO2022237904A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  一种含萘环的化合物、含其的药物组合物及其应用。一种如式III所示的含萘环的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物，该化合物的结构新颖，对癌症具有较佳的活性。
• SUBSTITUTED NAPHTHYL BENZOTHIOPHENE ACIDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1664015A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7163954B2
  申请人：——

  公开号：US7163954B2

  公开（公告）日：2007-01-16