6,6-difluorolimonene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-difluorolimonene
• 英文别名: (4R)-6,6-difluoro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂
• 分子量: 172.218
• InChiKey: HJCBBPROBXFYGS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1899.99 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到6,6-difluorolimonene
  参考文献：
  名称：

  Improved Difluorination of Cyclohexenones using Morph-DAST by the Application of Ultra-High Pressure

  摘要：

  已通过氟化吗啉硫三氟化物对相应的环己烯-2-酮在热条件下的作用，制备了2,6-和6,6-二氟取代的α-取代环己烯。通过应用超高压（10-19Kbar），该过程的整体效率得到了显著提升。对该方法的适用范围的研究结果得到了新型氟化化合物的制备：6,6-二氟柠檬烯和3,3-二氟-4-胆甾烯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3224

文献信息

• Improved Difluorination of Cyclohexenones using Morph-DAST by the Application of Ultra-High Pressure
  作者：Julian Box、Laurence Harwood、Roger Whitehead

  DOI：10.1055/s-1997-3224

  日期：1997.5

  2,6- and 6,6- difluorinated α-substituted cyclohexenes have been prepared by the action of morpholinosulfur trifluoride on the corresponding cyclohex-2-enones under thermal conditions. The overall efficiency of this process has been significantly improved by the application of ultra high pressure (10-19Kbar). Investigations into the scope of this methodology have resulted in the preparation of the novel fluorinated compounds: 6,6-difluorolimonene and 3,3-difluoro-4-cholestene.

  已通过氟化吗啉硫三氟化物对相应的环己烯-2-酮在热条件下的作用，制备了2,6-和6,6-二氟取代的α-取代环己烯。通过应用超高压（10-19Kbar），该过程的整体效率得到了显著提升。对该方法的适用范围的研究结果得到了新型氟化化合物的制备：6,6-二氟柠檬烯和3,3-二氟-4-胆甾烯。