(-)-(1S,11R)-8-methyl-11-isopropenylbicyclo[5.4.0]undeca-3,7-diene-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,11R)-8-methyl-11-isopropenylbicyclo[5.4.0]undeca-3,7-diene-9-one
• 英文别名: (4R,4aS)-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5,8,9-hexahydrobenzo[7]annulen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZUHTYTUWJFFCTC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 Grubbs catalyst first generation silica gel 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(1S,11R)-8-methyl-11-isopropenylbicyclo[5.4.0]undeca-3,7-diene-9-one
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i

文献信息

• Synthetic Approaches to Guanacastepenes. Enantiospecific Syntheses of BC and AB Ring Systems of Guanacastepenes and Rameswaralide
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol036057i

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A simple and efficient approach for the BC and AB ring systems of the novel diterpenes guanacastepenes and rameswaralide starting from the readily and abundantly available monoterpene (R)-carvone employing RCM reaction as the key step is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。