(1S*,2S*,5S*,9R*)-2-chloromethyl-1,2,9-trimethyl-9-methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2S*,5S*,9R*)-2-chloromethyl-1,2,9-trimethyl-9-methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,2S,5S,9R)-2-(chloromethyl)-9-methoxy-1,2,9-trimethylbicyclo[3.2.2]non-6-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₂
• 分子量: 256.773
• InChiKey: CHVJDBYFGKIZKD-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium hypochlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1S*,2S*,5S*,9R*)-2-chloromethyl-1,2,9-trimethyl-9-methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  漂白/乙酸促进的[2.2.1]-和[2.2.2]-二环的氯化环膨胀。

  摘要：

  [分子式：见正文]用NaOCl和AcOH处理乙烯基取代的[2.2.1]-和[2.2.2]-双环碳醇分别提供[3.2.1]-和[3.2.2]-β-氯-双环酮。 。对于[2.2.2]自行车，这些氯化环扩环特别有效且具有选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0267331

文献信息

• Bleach/Acetic Acid-Promoted Chlorinative Ring Expansion of [2.2.1]- and [2.2.2]-Bicycles
  作者：Erik L. Ruggles、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol0267331

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] Treatment of vinyl-substituted [2.2.1]- and [2.2.2]-bicyclocarbinols with NaOCl and AcOH provides [3.2.1]- and [3.2.2]-beta-chloro-bicycloketones, respectively. For [2.2.2]-bicycles, these chlorinative ring expansions are particularly efficient and selective.

  [分子式：见正文]用NaOCl和AcOH处理乙烯基取代的[2.2.1]-和[2.2.2]-双环碳醇分别提供[3.2.1]-和[3.2.2]-β-氯-双环酮。 。对于[2.2.2]自行车，这些氯化环扩环特别有效且具有选择性。