6-(1-(dimethylamino)ethyl)quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-(dimethylamino)ethyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 6-[1-(Dimethylamino)ethyl]quinolin-8-ol；6-[1-(dimethylamino)ethyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DPGSOVFSLGWHHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-(dimethylamino)ethyl)quinolin-8-ol 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到6-(1-(dimethylamine)ethyl)quinolin-8-yl-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  研发用于阿尔茨海默氏病的“隐藏式”多功能药物

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种慢性，致命性和复杂性神经退行性疾病，其特征是胆碱能系统失调，金属动态平衡，淀粉样β（Aβ）聚集等。因此，在大多数情况下，单靶或单功能药物是不足以达到对抗AD的理想效果。合理设计同时击中多个目标以改善药理学特征的多目标定向配体（MTDL）已被开发为针对AD的药物发现的有前途的方法。为了鉴定用于AD的多功能药物，我们开发了一种创新的方法来成功地将金属螯合剂掩盖为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。简而言之，“隐藏”剂首先穿过血脑屏障（BBB）以抑制AChE的功能，然后，金属螯合剂将通过AChE的酶促水解而释放。因此，在这种情况下，AChE抑制剂不仅是抗AD的单一靶标试剂，而且还是金属螯合剂的载体。在这项研究中，总共合成了14种喹啉衍生物并进行了生物学评估。两个都体外和体内结果表明，化合物9b可以有效地穿过血脑屏障，然后将9b的代谢产物8a释放到大脑中。在体外，9b具有强

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.051
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-8-甲氧基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 6-(1-(dimethylamino)ethyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  研发用于阿尔茨海默氏病的“隐藏式”多功能药物

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种慢性，致命性和复杂性神经退行性疾病，其特征是胆碱能系统失调，金属动态平衡，淀粉样β（Aβ）聚集等。因此，在大多数情况下，单靶或单功能药物是不足以达到对抗AD的理想效果。合理设计同时击中多个目标以改善药理学特征的多目标定向配体（MTDL）已被开发为针对AD的药物发现的有前途的方法。为了鉴定用于AD的多功能药物，我们开发了一种创新的方法来成功地将金属螯合剂掩盖为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。简而言之，“隐藏”剂首先穿过血脑屏障（BBB）以抑制AChE的功能，然后，金属螯合剂将通过AChE的酶促水解而释放。因此，在这种情况下，AChE抑制剂不仅是抗AD的单一靶标试剂，而且还是金属螯合剂的载体。在这项研究中，总共合成了14种喹啉衍生物并进行了生物学评估。两个都体外和体内结果表明，化合物9b可以有效地穿过血脑屏障，然后将9b的代谢产物8a释放到大脑中。在体外，9b具有强

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.051