cis-4-tert-butyl-2-isopropylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-4-tert-butyl-2-isopropylcyclohexanone
• 英文别名: cis-2-Isopropyl-4-tert-butylcyclohexanon；(2S,4R)-4-tert-butyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: INDSELFFLOGICC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-tert-butyl-2-isopropylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R)-4-tert-Butyl-2-isopropyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  烷基锌卤化物与α-氯酮的催化交叉偶联

  摘要：

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。

  DOI：

  10.1021/ja0467768
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 cis-4-tert-butyl-2-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烷基锌卤化物与α-氯酮的催化交叉偶联

  摘要：

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。

  DOI：

  10.1021/ja0467768

文献信息

• Conformational Analysis. LI. The Conformations of Cyclohexanone Rings in Simple Molecules^1-3
  作者：Norman L. Allinger、Herbert M. Blatter、Leslie A. Freiberg、Frederick M. Karkowski

  DOI：10.1021/ja00965a021

  日期：1966.7
• Catalytic Cross-Coupling of Alkylzinc Halides with α-Chloroketones
  作者：Chrysa F. Malosh、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja0467768

  日期：2004.8.1

  this method, primary and secondary alkyl groups are introduced adjacent to a ketone carbonyl under mild reaction conditions and in good yield. Cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic α-chloroketones are suitable substrates. Optically active α-chloroketones are converted to optically active products. The reaction was found to proceed stereospecifically with inversion of stereochemistry. The reaction

  描述了由 Cu(acac)2 催化的烷基卤化锌与 α-氯酮的交叉偶联。使用这种方法，伯和仲烷基在温和的反应条件下以良好的收率与酮羰基相邻引入。环状、无环、芳香族和脂肪族 α-氯酮是合适的底物。旋光α-氯酮转化为旋光产物。发现反应立体定向地进行，立体化学反转。建议通过用有机铜、-镁或-锌物种的烷基直接取代氯化物来发生反应。