2-amino-6-methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-quinolinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-quinolinecarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: PSFJIBBWNHSNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-甲基环己酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-amino-6-methyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物的声化学合成及其生物学评价

  摘要：

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130541

文献信息

• Graphene oxide: a reusable and metal-free carbocatalyst for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.020

  日期：2016.4

  A one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives has been demonstrated through the multicomponent reaction of aldehydes, ketones, malononitrile, and ammonium acetate using graphene oxide as a heterogeneous catalyst in water as a green medium. The graphene oxide catalyst is very mild, effective, and most of its activity is preserved after being reused for five times.

  已经通过醛，酮，丙二腈和乙酸铵的多组分反应，使用氧化石墨烯作为非均相催化剂，在水中作为绿色介质，通过一锅法合成了2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。氧化石墨烯催化剂非常温和，有效，在重复使用五次后，大部分活性得以保留。
• A Multicomponent Synthesis of 2-Amino-3-cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Heterogeneous and Recyclable Copper Nanoparticles on Charcoal
  作者：Reza Khalifeh、Mahdiyeh Ghamari

  DOI：10.5935/0103-5053.20150327

  日期：——

  An efficient and convenient method was developed for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via the four-component coupling reaction between ketone, aldehyde, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 2 mol% copper nanoparticles on charcoal (Cu/C) catalyst. A variety of ketones and aldehydes was used to afford the corresponding products in good to excellent yields. The method is applicable to large-scale operation without any problem. The catalyst could be quantitatively recovered from the reaction mixture by simple filtration and reused at least eight times with almost consistent activity.
• Amberlyst-15 catalysed sonochemical synthesis of 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives and their biological evaluation
  作者：Chandra Sekhar Challa、Naresh Kumar Katari、Varadacharyulu Nallanchakravarthula、Devanna Nayakanti、Ravikumar Kapavarapu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130541

  日期：2021.9

  The 2-amino nicotinonitrile framework has been explored first time for the identification of potential inhibitors of SIRT1. Thus a series of targeted 2-amino-4,6-disubstituted nicotinonitrile derivatives were synthesized by employing an ultrasound assisted MCR of ketones, aldehydes, malononitrile and ammonium acetate. The MCR was carried out in the presence of Amberlyst-15 in MeCN under mild conditions

  首次探索了2-氨基烟腈框架，以鉴定SIRT1的潜在抑制剂。因此，通过使用酮，醛，丙二腈和乙酸铵的超声辅助MCR，合成了一系列靶向的2-氨基-4,6-二取代烟腈衍生物。在温和的条件下在MeCN中Amberlyst-15的存在下进行MCR，以高收率得到所需的产物。在没有空气的情况下，反应效率较低，而Amberlyst-15，超声，空气和MeCN的组合对于该MCR的成功至关重要。在体外测试SIRT1抑制潜能时，几种合成的化合物表现出良好的活性，其中5c，5e和5n被确定为最有效的（IC 50〜3μM）和比已知的抑制剂的烟酰胺（IC更好50〜109微米）。在计算机对接研究中，这三种化合物显示出比烟酰胺更好的结合能（> 100 kcal / mol）和更高的相互作用数（结合能为-88.38 kcal / mol）。烟腈衍生物的氨基（–NH 2）和氰基（–CN）分别与ASN346和HIS363残基形成H键，烟酰胺通过其酰胺（–CONH