methyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-, methyl ester；methyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RLRGETOSWKYBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-3-butenoate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到methyl 3,3-dimethyl-2,4-dioxo-4-phenyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  根据1,3-环戊二基三基团双自由基的EPR谱图D参数评估在炔丙基和杂炔丙基中通过三键官能团进行的自旋离域。

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）中进行光脱氮反应，可以容易地由相应的偶氮烷制备环戊烷1,3-二基三重基双自由基T和T'，这些基团在一个自由基位点具有三重键合的乙炔，氰基和异氰基官能团。这些三重双自由基的EPR谱图D值表明，三键pi取代基的自旋离域能力遵循-Ctbd1; CH> -NC约-CN的顺序。D值与相应的单自由基M的超精细偶合常数（a（H））和计算的自旋密度（PM3 / AUHF-CI方法）已获得良好的相关性。所有三个三键功能的烯基型贡献者；

  DOI：

  10.1021/jo026579w
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  根据1,3-环戊二基三基团双自由基的EPR谱图D参数评估在炔丙基和杂炔丙基中通过三键官能团进行的自旋离域。

  摘要：

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）中进行光脱氮反应，可以容易地由相应的偶氮烷制备环戊烷1,3-二基三重基双自由基T和T'，这些基团在一个自由基位点具有三重键合的乙炔，氰基和异氰基官能团。这些三重双自由基的EPR谱图D值表明，三键pi取代基的自旋离域能力遵循-Ctbd1; CH> -NC约-CN的顺序。D值与相应的单自由基M的超精细偶合常数（a（H））和计算的自旋密度（PM3 / AUHF-CI方法）已获得良好的相关性。所有三个三键功能的烯基型贡献者；

  DOI：

  10.1021/jo026579w

文献信息

• Spin Delocalization by Triple-Bonded Functionalities in Propargyl and Heteropropargyl Radicals, Assessed from the EPR-Spectral <i>D</i> Parameter of 1,3-Cyclopentanediyl Triplet Diradicals
  作者：Waldemar Adam、Claudio M. Ortega-Schulte

  DOI：10.1021/jo026579w

  日期：2003.2.1

  The cyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals T and T' with the triplet-bonded acetylene, cyano, and isocyano functionalities at one of the radical sites are readily prepared from the corresponding azoalkanes by photodenitrogenation in a 2-methyltetrahydrofuran (2-MTHF) matrix at 77 K. The EPR-spectral D values of these triplet diradicals show that the spin delocalizing ability of the triple-bonded

  通过在2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）中进行光脱氮反应，可以容易地由相应的偶氮烷制备环戊烷1,3-二基三重基双自由基T和T'，这些基团在一个自由基位点具有三重键合的乙炔，氰基和异氰基官能团。这些三重双自由基的EPR谱图D值表明，三键pi取代基的自旋离域能力遵循-Ctbd1; CH> -NC约-CN的顺序。D值与相应的单自由基M的超精细偶合常数（a（H））和计算的自旋密度（PM3 / AUHF-CI方法）已获得良好的相关性。所有三个三键功能的烯基型贡献者；