4-acetyl-(1-nitropropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-(1-nitropropyl)benzene
• 英文别名: 1-[4-(1-Nitropropyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MIMIWMVBWDWSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 、 4-acetyl-(1-nitropropyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到C₁₂H₁₂F₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  仲硝基烷烃的三氟甲基化

  摘要：

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01196
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 硝基丙烷 在 caesium carbonate 、 C₂₃H₁₉N₃O₂ 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以69 %的产率得到4-acetyl-(1-nitropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烷烃与（杂）芳基溴化物/碘化物的 α-芳基化

  摘要：

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202315994

文献信息

• Micelle-Enabled Palladium Catalysis for Convenient sp²-sp³ Coupling of Nitroalkanes with Aryl Bromides in Water Under Mild Conditions
  作者：Jeremy Brals、Justin D. Smith、Faisal Ibrahim、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.7b02663

  日期：2017.10.6

  demonstrated with the palladium-catalyzed sp2-sp3 coupling of nitroalkanes to aryl bromides using a heteroleptic palladium catalyst under unprecedentedly mild conditions. Optimized reaction conditions mostly provided good yields up to gram scale, with high selectivity and functional group tolerance for a wide scope of aryl bromides. Use of surfactant FI-750-M makes water the gross reaction medium and enables

  设计用于模拟极性溶剂（例如DMF和1,4-二恶烷）的定制表面活性剂FI-750-M的功效已通过使用杂多钯催化剂将钯催化的硝基烷烃与芳香族溴化物的钯2 -sp 3偶联反应得到了证明。在前所未有的温和条件下。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好收率，对宽范围的芳基溴化物具有很高的选择性和官能团耐受性。使用表面活性剂FI-750-M可使水成为总反应介质，并实现瓶内再循环。表面活性剂的行为已经通过DLS和低温TEM测量得以阐明，并且机理研究已经揭示了π-烯丙基配体在催化循环中的重要性。
• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Nitroalkanes
  作者：Erasmus M. Vogl、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo010953v

  日期：2002.1.1

  A general protocol for the Pd-catalyzed-arylation of nitroalkanes is described. Substituted aryl bromides as well as aryl chlorides can be coupled efficiently with a variety of nitroalkanes under mild conditions to selectively yield the monoarylated products. This method tolerates a number of functional groups including ketones, esters, and olefins. Notably, the arylation of nitroalkanes can be effected chemoselectively over ketone and ester arylation.
• Trifluoromethylation of Secondary Nitroalkanes
  作者：Amber A. S. Gietter-Burch、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01196

  日期：2017.6.2

  Using a commercially available Umemoto’s reagent, the metal-free trifluoromethylation of nitroalkanes is now possible. This method provides a general, high-yielding synthesis of α-(trifluoromethyl)nitroalkanes. The quaternary α-(trifluoromethyl)nitroalkanes obtained from this transformation can be elaborated to a variety of complex nitrogen-containing molecules, including α-(trifluoromethyl)amines

  使用市售的梅本氏试剂，硝基烷的无金属三氟甲基化现已成为可能。该方法提供了α-（三氟甲基）硝基烷烃的一般的高产率合成。由该转化获得的季α-（三氟甲基）硝基烷烃可被精制为多种复杂的含氮分子，包括α-（三氟甲基）胺。
• Copper‐Catalyzed α‐Arylation of Nitroalkanes with (Hetero)aryl Bromides/Iodides
  作者：Jianqiang Huang、Taian Li、Xiaobiao Lu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202315994

  日期：2024.2.12

  (hetero)aryl/alkenyl halides (Br, I) is described here. The method relies on using some newly developed oxalamide ligands, and gives coupling products in great diversity. Since the coupling products can be conveniently transformed into the corresponding α-(hetero)aryl amines, ketones, carboxylic acids and aldehydes, our method provides a highly competitive approach for preparing these compounds from readily

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。