3-methyl-4-nitro-hexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-hexanal
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitrohexanal
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: DBXKIOJVOMOERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 硝基丙烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到3-methyl-4-nitro-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Unusual regioselectivity in Pd(0)-catalyzed coupling of allylic monoacetates and nitroalkanes: one-pot isomerization–alkylation

  摘要：

  A hitherto unknown palladium-catalyzed reaction of nitroalkanes with hydroxy allylic acetates is reported. The reaction led to the formation of gamma-nitrocarbonyl Compounds instead of the usual unsaturated nitroalcohol expected upon displacement of the allylic acetate group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.025

文献信息

• The Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nitro Compounds^1,2
  作者：Donald T. Warner、Owen A. Moe

  DOI：10.1021/ja01124a060

  日期：1952.2
• Unusual regioselectivity in Pd(0)-catalyzed coupling of allylic monoacetates and nitroalkanes: one-pot isomerization–alkylation
  作者：Pasha M. Khan、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.025

  日期：2010.3

  A hitherto unknown palladium-catalyzed reaction of nitroalkanes with hydroxy allylic acetates is reported. The reaction led to the formation of gamma-nitrocarbonyl Compounds instead of the usual unsaturated nitroalcohol expected upon displacement of the allylic acetate group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.