匹罗酯 | 55149-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 匹罗酯
• 英文名称: ethyl 7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-4-oxopyrimido<4,5-b>quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7,8-dimethoxy-pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylate；ethyl 7,8-dimethoxypyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylate；Pirolate；ethyl 7,8-dimethoxy-4-oxo-3H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 55149-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: KIDJDJMACBOHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C (decomp)
• 沸点：
  469.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Pirolate 是一种组胺 H1 受体抑制剂。

靶点

• 组胺 H1 受体

体外研究

Pirolate 是一种抗组胺化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  匹罗酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 以6%的产率得到8-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-(2-nitro-4,5-dimethoxyphenyl)acrylamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 匹罗酯
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010

文献信息

• Esters and amides of pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04011324A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  A series of alkyl ester and amide derivatives of pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylic acids, salts thereof and their preparation and use as antiulcer agents.

  一系列吡咯并[4,5-b]喹啉-4(3H)-酮-2-羧酸的烷基酯和酰胺衍生物，其盐以及它们的制备和用作抗溃疡药剂。
• [EN] PRODRUG COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PROMÉDICAMENT ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：AQUESTIVE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021087359A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Pharmaceutical compositions include a prodrug of epinephrine are described.

  药物组合物包括表述的肾上腺素前药。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• Fused pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03974161A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  Fused heterocyclic ring systems in which a quinoline or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-methyl, 2-ethyl, or 2-acetyl group and a 4-keto group, and to similar ring systems in which a quinoline, a naphthalene or a pyridine component is "fused" to a pyrimidine having a 2-carboxy group and a 4-keto group, derivatives, and pharmaceutically-acceptable cationic salts thereof, and their use as antiallergy agents, and intermediates therefor.

  融合杂环环系统，其中喹啉或吡啶成分“融合”到具有2-甲基、2-乙基或2-乙酰基团和4-酮基的嘧啶上，以及类似的环系统，其中喹啉、萘或吡啶成分“融合”到具有2-羧基和4-酮基的嘧啶上，其衍生物和药用可接受的阳离子盐，以及它们作为抗过敏药物的用途，以及其中间体。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。