3,6-dimethyl-2-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-phenylquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JSXDKXDGTVXSHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-2-phenylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₃H₄₅NO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(2S,3R)-3,6-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹啉的高非对映选择性和对映选择性Ir催化加氢精制的膦-亚磷酰胺配体。

  摘要：

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03925
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联异构化/环化结合氢氧化钾由烯丙醇合成喹啉

  摘要：

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380110

文献信息

• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g-C3N4纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• Selective Conversion of Diallylanilines and Arylimines to Quinolines
  作者：Josemon Jacob、William D. Jones

  DOI：10.1021/jo026737j

  日期：2003.5.1

  A variety of diallylanilines are shown to undergo cobalt-carbonyl catalyzed rearrangement to quinolines. Diallylanilines are also used as allyl transfer reagents to convert benzaldimines into quinolines. Substitution in the 2- and 3-positions of the quinoline is featured in all transformations.
• Highly Diastereo- and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinolines with Structurally Fine-Tuned Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin-Hu Hu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03925

  日期：2019.12.20

  diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized 2,3-disubstituted quinolines, especially 3-alkyl-2-arylquinolines, has been realized. The success of this hydrogenation is ascribed to the use of a structurally fine-tuned chiral phosphine-phosphoramidite ligand with a (Sa)-3,3'-dimethyl H8-naphthyl moiety and (Rc)-1-phenylethylamine backbone. The hydrogenation displayed broad

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。
• Synthesis of Quinolines from Allylic Alcohols via Iridium-Catalyzed Tandem Isomerization/Cyclization Combined with Potassium Hydroxide
  作者：Chun Cai、Shu-jie Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1380110

  日期：——

  reaction following a tandem process integrating isomerization of allylic alcohols and oxidative cyclization of 2-aminobenzyl alcohol. A new tandem catalytic process has been established for the synthesis of quinolines. This process utilizes the [IrCp*Cl2]2/KOH catalyzed isomerization/cyclization of allylic alcohols with 2-aminobenzyl alcohol. Both the secondary and primary allylic alcohols were investigated

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。