十一碳-1-炔-3-酮 | 76291-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-1-炔-3-酮
• 英文名称: undec-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-Undecyn-3-one
• CAS: 76291-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NJEUCTWAHYYZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1-炔-3-酮 在 咪唑 、 (R)-alpine borane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3R)-undec-1-yn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  由双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物合成白三烯B 3甲酯的新方法

  摘要：

  从双（三甲基甲硅烷基）不饱和衍生物作为白三烯三烯部分的结构单元开始，报道了白三烯B 3甲酯的新合成。通过用R-或S-高山硼烷R对映体选择性化学还原两个炔酮，生成了两个立体异构中心。白三烯的三个共轭双键系统已经通过宫浦铃木交叉偶联反应组装。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00146-x
• 作为产物：
  描述：

  undec-1-yn-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到十一碳-1-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用分子内烯丙基Pauson-Khand型环加成反应，从手性异戊烯中获得手性非外消旋α-亚烷基和α-甲叉基环戊烯。

  摘要：

  我们已经成功地实现了手性从手性非外消旋烯到α-亚烷基和α-亚甲硅烷基环戊烯酮的转移。在丙二烯末端具有甲硅烷基的钼介导的实例显示出良好的面部选择性，但是在纯化这些产物时，（E）-亚甲基环戊烯酮异构化为（Z）-亚甲基环戊烯酮。或者，在丙二烯末端上的烷基以适度的选择性进行环加成反应，但当暴露于酸性条件下时，其产物会经历（Z）-亚烷基环戊烯酮异构化为（E）-亚烷基环戊烯酮。因此，由于该异构化，观察到两种产物之一对映体过量的侵蚀。烯丙基Pauson-Khand型环加成反应也已通过首先分离（eta（6）-亚芳基）三羰基钼钼络合物而实现，这首次证明这很可能是钼介导的反应中的活性络合物。试图通过增加芳烃部分的大小来增加面部选择​​性，导致选择性的增加，但以收率为代价。基于这些结果，我们得出结论，为了获得合成上有用的立体控制水平，必须改变制备非外消旋α-亚烷基环戊烯酮的方法。试图通过增加芳烃部分的大小来增加

  DOI：

  10.1021/jo016305t

文献信息

• Highly efficient and enantioselective hydrogenation of quinolines and pyridines with Ir-Difluorphos catalyst
  作者：Weijun Tang、Yawei Sun、Lijin Xu、Tianli Wang、Qinghua Fan、Kim-Hung Lam、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c002668a

  日期：——

  resulted in a highly efficient catalyst system for asymmetric hydrogenation of quinolines at quite low catalyst loadings (0.05–0.002 mol%), affording the corresponding products with high enantioselectivities (up to 96%), excellent catalytic activities (TOF up to 3510 h−1) and productivities (TON up to 43000). The same catalyst was also successfully applied to the asymmetric hydrogenation of trisubstituted

  随时可用的手性的组合 双膦 配位体二氟 [Ir（COD）Cl] 2 在 四氢呋喃产生了一种高效催化剂体系，用于在相当低的催化剂负载量（0.05–0.002 mol％）下对喹啉进行不对称加氢，从而提供了具有高对映选择性（高达96％），出色的催化活性（TOF高达3510 h -1）的相应产品）和生产率（TON最高为43000）。同样的催化剂也成功地用于三取代吡啶的不对称氢化，收率接近定量，ee高达98％。在这两个反应中，必不可少的是添加I 2添加剂。但是I 2的量对催化性能有不同的影响。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinoline and Pyridine Derivatives with Iridium-(P-Phos) Catalyst
  作者：Wei-Jun Tang、Jing Tan、Li-Jin Xu、Kim-Hung Lam、Qing-Hua Fan、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900870

  日期：——

  3′‐bipyridine] and iodine (I2) for the asymmetric hydrogenation of 2,6‐substituted quinolines and trisubstituted pyridines [2‐substituted 7,8‐dihydroquinolin‐5(6H)‐one derivatives] is reported. The catalyst worked efficiently to hydrogenate a series of quinoline derivatives to provide chiral 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in high yields and up to 96% ee. The hydrogenation was carried out at high S/C (substrate

  使用所产生的手性铱催化剂的原位从（环辛二烯）合铱二聚物，的[Ir（COD）CL] 2中，P-PHOS配体[4,4'-双（二苯基膦基）-2,2'，6 ，6'-四甲氧基-3,3'-联吡啶]和碘（I 2）用于2,6-取代的喹啉和三取代的吡啶[2-取代的7,8-二氢喹啉-5（6 H）-one的不对称氢化衍生品]。该催化剂有效地氢化了一系列喹啉衍生物，从而以高收率和高达96％ee的产率提供了手性1,2,3,4-四氢喹啉。氢化在2000/50000的高S / C（底物与催化剂）比下进行，最高可达4000 h -1TOF（周转频率）和最高43000 TON（周转编号）。发现催化活性受添加剂控制。在低催化剂负载下，必须降低添加剂I 2的量以保持良好的转化率。相同的催化剂体系还可以对映选择性地氢化三取代的吡啶，以几乎定量的产率和高达99％的ee提供手性六氢喹啉酮衍生物。有趣的是，在这种情况下，增加I 2的量
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Novel pyrazole functionalized phthalocyanines and their first row transition metal complexes
  作者：Daniel Dehe、Christian Lothschütz、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/b9nj00485h

  日期：——

  Pyrazole functionalized phthalodinitriles derived from 4,5-dichlorophthalonitrile by SnAr reactions were used as precursors for the synthesis of phthalocyanines substituted with pyrazolyl groups in the 2,3,9,10,16,17,23,24-positions. The phthalocyanines were characterized by means of MALDI-TOF MS, IR, NMR and UV-Vis spectroscopy. The corresponding first row transition metal complexes with Mn(III),

  吡唑 衍生自的功能化邻苯二腈 4,5-二氯邻苯二甲腈 经过 小号ñ氩 反应用作前驱体合成酞菁取代的酞菁 吡唑基组位于2、3、9、10、16、17、23、24位。通过MALDI-TOF MS，IR，NMR和UV-Vis光谱对酞菁进行表征。对应的第一排过渡金属配合物锰（III）， 铁（II）， 钴（II）， 镍（II）， 铜（II） 和 锌（II） 可以通过金属插入和/或模板合成获得。
• A Facile Preparation of <i>e</i><i>xo</i>-Cyclic Conjugated Dienes Fused to Lactams or Lactones via Intramolecular Coupling of Acetylenes and Their Behavior in Diels−Alder Reactions
  作者：Hirokazu Urabe、Ryota Nakajima、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol0065221

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Treatment of bis-acetylenic amides or esters 3 with (eta(2)-propene)Ti(O-i-Pr)(2) generates functionalized titanacyclopentadienes which, upon hydrolytic workup, give exo, exo-cyclic conjugated dienes 4 in good yields. Some regio- and stereochemical aspects of their Diels-Alder reaction with dienophiles are also disclosed.

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。