十一碳-1-炔-5-酮 | 72971-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-1-炔-5-酮
• 英文名称: undec-1-yn-5-one
• CAS: 72971-55-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KMNQSWOECOCAPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-1-炔-5-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-propa-1,2-dien-1-ylundec-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  连接的氯化金（I）的无银活化：[Me3NB12Cl11]-作为均相金催化中的弱配位阴离子的使用

  摘要：

  在无银条件下，Na [Me 3 NB 12 Cl 11 ]（1）可以有效活化磷化氢和N-杂环卡宾相连的氯化金（I）。这种具有弱配位的活化方法闭合碳-dodecaborate阴离子被证明是适合于大量的各种已知由均匀的金物种催化的反应，从carbocyclizations到heterocyclizations的。此外，还证明了1在以前未知的5-甲硅烷氧基-1,6-炔烃转化中的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201404487
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 Py*HClCrO₃ 、 magnesium 作用下， 生成 十一碳-1-炔-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Subramaniam,C.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2346 - 2348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Crossed Aldol Reactions under Mild Conditions via Synergistic Gold-Iron Catalysis
  作者：Teng Yuan、Xiaohan Ye、Pengyi Zhao、Shun Teng、Yaping Yi、Jin Wang、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Jonathan Jean、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.014

  日期：2020.6

  was identified as an essential co-catalyst in preventing vinyl Au protodeauration and facilitating nucleophilic additions. Effective C–C bond formation was achieved under mild conditions (room temperature) with excellent regioselectivity and high efficiency (1% [Au], up to 95% yields). The intramolecular reaction was also achieved, giving successful macrocyclization (16–31 ring sizes) with excellent

  开发了一种协同金铁 (Au-Fe) 催化系统，用于顺序炔烃水合和乙烯基 Au 加成至醛或酮。 Fe(acac) 3被认为是防止乙烯基 Au 原型脱气和促进亲核加成的重要助催化剂。在温和条件（室温）下实现了有效的 C-C 键形成，具有出色的区域选择性和高效率（1% [Au]，产率高达 95%）。还实现了分子内反应，成功进行了大环化（16-31 个环尺寸），且收率优异（高达 90%，克级），无需进一步稀释 (0.2 M)，这突显了这种新的交叉羟醛策略在挑战中的巨大潜力。目标分子合成。
• Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis
  作者：Teng Yuan、Qi Tang、Chuan Shan、Xiaohan Ye、Jin Wang、Pengyi Zhao、Lukasz Wojtas、Nicholas Hadler、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c01811

  日期：2021.3.17

  Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and

  在这里，我们报告了第一个通过金催化同时构建 C-C、C-O 和 C-N 键进行炔烃三官能化的例子。在γ-酮基导向基团的帮助下，连续金催化炔烃水合、乙烯基-金亲核加成和金(III)还原消除在一锅中实现。重氮盐被鉴定为亲电子试剂（N源）和氧化剂（C源）。乙烯基-金（III）中间体被证明是重氮的有效亲核试剂，可高效促​​进亲核加成和还原消除。在温和条件（室温或 40 °C）下，实现了相当全面的反应序列，具有优异的产率（高达 95%）和广泛的范围（>50 示例）。
• Gold-catalyzed efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation
  作者：Li Cui、Longwu Ye、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c001314e

  日期：——

  A surprisingly efficient synthesis of azepan-4-ones via a two-step [5 + 2] annulation is developed. This reaction involves a key gold catalysis and shows generally high regioselectivities and good to excellent diastereoselectivities.

  通过两步[5â+â2]环化反应合成氮杂环庚-4-酮的效率令人惊讶。该反应涉及一个关键的金催化反应，并显示出普遍较高的区域选择性和良好甚至极佳的非对映选择性。
• An effective and selective conjugate propargylation reaction of stannylallenes to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and .alpha.-nitro olefins
  作者：Junichi Haruta、Koichi Nishi、Satoshi Matsuda、Shuji Akai、Yasumitsu Tamura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00303a019

  日期：1990.8
• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;MATSUDA, SATOSHI;AKAI, SHUJI;TAMURA, YASUM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4853-4859
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、MATSUDA, SATOSHI、AKAI, SHUJI、TAMURA, YASUM+

  DOI：——

  日期：——