anti-methyl 4-isopropylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anti-methyl 4-isopropylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R,6R)-4-propan-2-ylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YKNBCSNZCMTWDO-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-isopropylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 anti-methyl 4-isopropylidenebicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1442 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of polycyclic cyclopropanecarboxylic acids and their esters based on catalytic cyclopropanation of 6,6-dimethylfulvene
  作者：Yu. V. Tomilov、N. M. Tsvetkova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495405

  日期：1997.3

  Reactions of 6,6-dimethylfulvene with methyl diazoacetate in the presence of Cu compounds is accompanied by methoxycarbonylmethylenation of the endocyclic double bonds to give the corresponding mono- and diadducts in total yields of up to 85% with marked predominance of anti-isomers. The subsequent cyclopropanation of monoadducts with diazomethane in the presence of Pd compounds also involves the endocyclic double bond and gives esters of tricyclo[4.1.0.0(2,4)]heptanecarboxylic acid in high yields.
• Molchanov; Stepakov; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1442 - 1445
  作者：Molchanov、Stepakov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——