十一碳-2-烯-4-酮 | 62485-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-2-烯-4-酮
• 英文名称: 2-undecen-4-one
• 英文别名: 2-Undecene 4-one；undec-2-en-4-one
• CAS: 62485-94-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: XKZRHGWZYDQHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 十一碳-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes

  摘要：

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.

  DOI：

  10.1021/ja067073o

文献信息

• Graphite intercalation compounds as precursors of activated metals
  作者：P. Marceau、L. Gautreau、F Béguin、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83083-g

  日期：1991.2

  compound was used as metallic agent for the synthesis of various ν,γ-unsaturated ketones from nitriles and a allylic halide. In aromatic series, the reaction is not influenced by the groups present on the ring of the nitrile. The most striking feature of the reaction is that the chloro and bromo parent reagents have comparable reactivities; this is attributed to the fact that the reaction of the activated

  由二元KC 8石墨插层化合物制备的负载在石墨上的锌（Zn 0 / Gr）被用作金属试剂，用于从腈和烯丙基卤化物合成各种ν，γ-不饱和酮。在芳族系列中，该反应不受腈环上存在的基团的影响。该反应最显着的特征是氯代和溴代母体试剂具有可比的反应性。这归因于以下事实：活化的有机锌衍生物与腈的反应在碳质载体的表面上而不是在溶液中发生。
• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• Titanium Tetrachloride-Induced Three-Component Coupling Reaction of α-Haloacylsilane, Allylsilane, and Carbonyl Compound
  作者：Yoshihiro Horiuchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo9602332

  日期：1996.1.1