十一联异戊烯基磷酸酯 | 25126-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 十一联异戊烯基磷酸酯
• 英文名称: undecaprenyl phosphate
• 英文别名: 3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-Undecamethyltetratetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-undecaenyl dihydrogen phosphate
• CAS: 25126-51-6
• 化学式: C₅₅H₉₁O₄P
• 分子量: 847.299
• InChiKey: UFPHFKCTOZIAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  838.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 十一联异戊烯基磷酸酯 在 Micrococcus flavus cell-free membrane fraction 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌N-乙二醇基脂质I和脂质II衍生物的快速制备：一种生物催化方法

  摘要：

  打破障碍：描述了一种快速，廉价的结构复杂的分枝杆菌N-甘醇酰脂质I，脂质II及其类似物的制备方法，这些脂质来自一系列不同的合成N-甘醇酰和N-甘氨酰Park的核苷酸（参见方案）。从细菌无细胞膜级分获得的现成生物催化剂可催化生物转化。发现非天然N-甘氨酰脂质II是结核分枝杆菌（Mtb）转糖基酶PonA的底物，而N-甘氨酰脂质I是抗PonA的弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203251
• 作为产物：
  描述：

  十一异戊烯醇 在 C₄H₁₂NO₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到十一联异戊烯基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reconstituting poly(glycerol phosphate) wall teichoic acid biosynthesis in vitro using authentic substrates

  摘要：

  壁磷壁酸(WTAs)是富含磷酸盐的阴离子聚合物,构成革兰氏阳性菌细胞壁的重要部分。近期研究阐明了WTAs在细胞形态、毒力及耐药性方面的重要性。这些发现强调了WTAs生物合成酶作为新型抗菌剂潜在靶点的吸引力。由于天然底物分离的挑战,重组酶的体外研究大多采用可溶性底物类似物。在此,我们提出一种半合成方法,获取WTAs生物合成的真实前体——富含多异戊二烯脂质的Lipid α。我们证明,这种材料可用于在去垢剂微胞中重建聚(甘油磷酸盐)WTAs生物合成涉及的四种酶的活性。这项工作可实现通过WTAs合成机制创造化学定义及真实的界面催化研究体系,有助于发现及开发针对WTAs生物合成的新型制剂。

  DOI：

  10.1039/c4sc00802b

文献信息

• Biosynthesis of a d-glucosyl polyisoprenyl diphosphate in particulate preparations of Micrococcus lysodeikticus
  作者：Tatsumi Yamazaki、Douglas W. Laske、Annette Herscovics、Christopher D. Warren、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88014-8

  日期：1983.8

  Particulate fractions of Micrococcus lysodeikticus incubated with UDP-D-[14C]glucose incorporated radioactivity into a chloroform - methanol-soluble, low-mol. wt. compound, and into a polymer. The low-mol. wt. compound consisted of a glucolipid that was extremely labile to mild acid hydrolysis with the formation of D-[14C]glucose, and to mild alkali, yielding 14C-labeled alpha-D-glucopyranose 1,2-phosphate

  与UDP-D- [14C]葡萄糖孵育的溶菌微球菌的微粒级分将放射性结合到氯仿-溶于甲醇的低分子化合物中。重量 化合物，然后变成聚合物。低摩尔。重量 该化合物由对中度酸水解形成D- [14C]葡萄糖和对中度碱极其不稳定的糖脂组成，产生14C标记的α-D-吡喃葡萄糖1,2-磷酸和D-葡萄糖2-磷酸。标记的糖脂从DEAE-纤维素柱上洗脱出来的盐浓度高于合成的Ficaprenyl（D-葡萄糖基吡喃糖基磷酸）所需要的盐浓度，并且在tlc中迁移速度比后者化合物慢得多。 ，但不是由C55-二烷基磷酸酯制成。
• Synthetic polyprenol-pyrophosphate linked oligosaccharides are efficient substrates for mycobacterial galactan biosynthetic enzymes
  作者：Xiaochao Xue、Ruixiang Blake Zheng、Akihiko Koizumi、Ling Han、John S. Klassen、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/c8ob00316e

  日期：——

  elongate polyprenol-pyrophosphate linked glycosyl acceptor substrates using UDP-galactofuranose as the donor substrate. We here report the first chemical synthesis of GlfT1 and GlfT2 acceptor substrates containing pyrophosphate and polyprenol moieties (compounds 3, 4, 22 and 23). The approach involves chemical synthesis of an oligosaccharide, subsequent phosphorylation at the reducing end and coupling

  分枝杆菌，包括人类病原体结核分枝杆菌，会产生复杂的细胞壁，这对于它们的生存至关重要。细胞壁最大的结构成分是麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖复合物，其核心具有由D-半乳糖呋喃糖残基组成的半乳聚糖域。已经提出分枝杆菌半乳聚糖的生物合成涉及两个糖基转移酶GlfT1和GlfT2，它们使用UDP-半乳糖醛呋喃糖作为供体底物来延长聚戊二烯-焦磷酸连接的糖基受体底物。我们在这里报告含焦磷酸盐和聚异戊二烯部分GlfT1和GlfT2受体底物的第一化学合成（化合物3，4，22和23）。该方法涉及寡糖的化学合成，随后在还原端进行磷酸化，并偶联到聚戊二烯磷酸酯上。这些化合物被证明是GlfT1（22和23）或GlfT2（3和4）的底物，并且它们都比以前报道的相应烷基糖苷底物具有更高的活性。产物的质谱分析从反应形成的3，4，22和23各自的关联酶和UDP-半乳糖呋喃糖的结合提供了半乳糖生物合成模型的其他证据，其中Gl
• A New Synthetic Approach toward Bacterial Transglycosylase Substrates, Lipid II and Lipid IV
  作者：Hao-Wei Shih、Kuo-Ting Chen、Ting-Jen R Cheng、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/ol201806d

  日期：2011.9.2

  A new synthetic approach toward the bacterial transglycosylase substrates, Lipid II (1) and Lipid IV (2), is described. The key disaccharide was synthesized using the concept of relative reactivity value (RRV) and elaborated to Lipid II and Lipid IV by conjugation with the appropriate oligopeptides and pyrophosphate lipids. Interestingly, the results from our HPLC-based functional TGase assay suggested

  描述了一种针对细菌转糖基化酶底物的新合成方法，脂质II（1）和脂质IV（2）。使用相对反应性值（RRV）的概念合成了关键的二糖，并通过与适当的寡肽和焦磷酸酯脂质缀合将其精制为脂质II和脂质IV。有趣的是，我们基于HPLC的功能TGase检测的结果表明，脂质IV对酶的亲和力比脂质II高。
• Effect of the lipid II sugar moiety on bacterial transglycosylase: the 4-hydroxy epimer of lipid II is a TGase inhibitor
  作者：Kuo-Ting Chen、Cheng-Kun Lin、Chih-Wei Guo、Yi-Fan Chang、Chia-Ming Hu、Hsiao-Han Lin、Yuting Lai、Ting-Jen R. Cheng、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c6cc07871k

  日期：——

  Lipid II analogues bearing major modifications on the second sugar (GlcNAc) were synthesized and evaluated for their substrate activity toward TGases. Unexpectedly, N-deacetyled Lipid II decreased its activity dramatically, and...

  合成了对第二种糖（GlcNAc）进行了重大修饰的脂质II类似物，并评估了其对TGase的底物活性。出乎意料的是，N-去乙酰化脂质II的活性急剧下降，并且...
• Fluorescence Detection-Based Functional Assay for High-Throughput Screening for MraY
  作者：Thérèse Stachyra、Christophe Dini、Paul Ferrari、Ahmed Bouhss、Jean van Heijenoort、Dominique Mengin-Lecreulx、Didier Blanot、Jacques Biton、Dominique Le Beller

  DOI：10.1128/aac.48.3.897-902.2004

  日期：2004.3

  We have developed a novel assay specific to MraY, which catalyzes the first membrane step in the biosynthesis of bacterial cell wall peptidoglycan. This was accomplished by using UDP-MurNAc- N ^ε -dansylpentapeptide, a fluorescent derivative of the MraY nucleotide substrate, and a partially purified preparation of MraY solubilized from membranes of an Escherichia coli overproducing strain. Two versions of the assay were developed, one consisting of the high-pressure liquid chromatography separation of the substrate and product (dansylated lipid I) and the other, without separation and adapted to the high-throughput format, taking advantage of the different fluorescence properties of the nucleotide and lipid I in the reaction medium. The latter assay was validated with a set of natural and synthetic MraY inhibitors.

  摘要 MraY 催化细菌细胞壁肽聚糖生物合成过程中的第一个膜步骤。这是通过使用 UDP-MurNAc- N ε -dansylpentapeptide（一种 MraY 核苷酸底物的荧光衍生物）和从大肠杆菌膜中溶解的 MraY 的部分纯化制备物来完成。 大肠杆菌 的部分纯化制剂。我们开发了两种检测方法，一种是高压液相色谱法分离底物和产物（丹参脂质 I），另一种是利用核苷酸和脂质 I 在反应介质中的不同荧光特性，无需分离，适合高通量格式。后一种检测方法用一组天然和合成的 MraY 抑制剂进行了验证。