dimethyl 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malonate | 72955-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 72955-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XRWMXBVSOKQLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-thioxopyrrolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体作为试剂、催化剂和溶剂：1-硫氰酸甲酯咪唑

  摘要：

  我们提出了一个关于质子离子液体与亲核阴离子的三重作用的新概念：a） 可再生溶剂，b） 通过一般酸催化诱导多种转化的 Brønsted 酸，以及 c） 亲核试剂的来源。使用基于硫氰酸盐的质子离子液体对供体受体环丙烷的开环作用证明了该策略的有效性。研究发现，在温和的无金属条件下，多种活性环丙烷通过三元环亲电中心周围硫氰酸酯离子的不寻常氮攻击与 1-甲基硫代唑鎓发生反应，从而在一次高效的步骤中分别在 C（5） 和 C（3） 原子处产生吡咯烷-2-硫酮给体和受体取代基。1-甲基咪唑鎓硫氰酸酯作为三链试剂的能力通过与 1-酰基-2-（2-羟基苯基）环丙烷的 （4+2） 环化、环氧化物开环和其他有机转化来示例说明。

  DOI：

  10.1002/anie.202016593
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到dimethyl 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  分子转子：作为粘度传感器的合成和评估

  摘要：

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.093

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• Solid-phase synthesis of arylidene and alkylidene malonates, as versatile intermediates, catalyzed using mesoporous poly-melamine–formaldehyde as a nitrogen-rich porous organic polymer (POP)
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Hayedeh Gorjian、Hoda Fahim、Salam J. J. Titinchi

  DOI：10.1007/s11164-021-04476-w

  日期：2021.9

  could be recovered and reused ten times, and the results showed a negligible loss of catalytic activity. Various aryl- and heteroarylidene malonates, as well as dimethyl (cyclohexylidene)malonate, were isolated in good to high yields under optimal conditions. The use of hazardous reagents and solvents were minimized in the current method, and separation of catalyst and products, as well as the recovery

  在介孔聚三聚氰胺-甲醛存在下，开发了作为多功能中间体的亚芳基和亚烷基丙二酸酯的有效固态/浆态合成。缩合反应是通过球磨过程在室温下无溶剂条件下进行的，这是一种非常规程序和更环保的方法。介孔多相催化剂可以回收和重复使用十次，结果表明催化活性的损失可以忽略不计。各种芳基和杂亚芳基丙二酸酯以及（亚环己基）丙二酸二甲酯在最佳条件下以良好到高产率分离。本方法最大限度地减少了有害试剂和溶剂的使用，催化剂与产物的分离，以及催化剂的回收和再利用，是通过具有成本效益的程序进行的。这项工作揭示了多孔有机聚合物（POP）中众多路易斯碱位与受体-供体氢键官能团的协同作用，其高孔隙率对促进固相合成中的碳-碳偶联反应起着至关重要的作用。 .
• 与Aβ斑块和神经纤维缠结具有亲和力的化合 物及制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104140381B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种与Aβ斑块和神经纤维缠结具有高亲和力的化合物，所述化合物的结构通式如式(I)所示：其中，W为苯并六元芳环或六元芳环；R1和R2独立的表示CH3、11CH3、芳基、杂芳基或(CH2)n'R4，其中，n’为2‑6，R4为H、OH、F或Cl，其中F为18F或19F，R3为或n为0‑5，且碳碳双键均为反式双键。本发明还提供所述化合物的制备方法及应用。该类化合物可直接作为检测体内或组织样本中淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的近红外探针，当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物特别适合用于诊断包括阿尔茨海默病在内的患有淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结疾病的患者。
• Molecular rotors: synthesis and evaluation as viscosity sensors
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Darcy Lichlyter、Nathan E. Wright、Marianna Dakanali、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.093

  日期：2010.4

  It has been shown that compounds containing the p-N,N-dialkylaminobenzylidene cyanoacetate motif can serve as fluorescent non-mechanical viscosity sensors. These compounds, referred to as molecular rotors, belong to a class of fluorescent probes that are known to form twisted intramolecular charge-transfer complexes in the excited state. In this study we present the synthesis and spectroscopic characterization

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。
• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国