3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 3-[Bis(methoxycarbonyl)methyl]-4, 4-dimethylcyclopentanone；dimethyl 2-(2,2-dimethyl-4-oxocyclopentyl)propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZIQLHIHDHLNNMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 、 丙二酸二甲酯 在 Ru[N-(MeSO₂)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine]((CH₃)6C₆) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到3-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-4,4-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  由定义明确的手性 Ru 酰胺配合物催化的对映选择性迈克尔反应：催化剂中间体的分离和表征，具有金属 - 碳键的 Ru Malonato 配合物

  摘要：

  手性 Ru 酰胺配合物促进丙二酸酯与环烯酮的不对称迈克尔加成，导致迈克尔加合物具有优异的 ee's，其中手性 Ru 酰胺配合物与丙二酸酯反应得到可分离的催化剂中间体，手性 Ru 丙二酸酯配合物带有金属键合的 C-亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja035435b

文献信息

• Process for producing optically active compound
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1439159B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• US7268250B2
  申请人：——

  公开号：US7268250B2

  公开（公告）日：2007-09-11
• Enantioselective Michael Reaction Catalyzed by Well-Defined Chiral Ru Amido Complexes:  Isolation and Characterization of the Catalyst Intermediate, Ru Malonato Complex Having a Metal−Carbon Bond
  作者：Masahito Watanabe、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja035435b

  日期：2003.6.1

  Chiral Ru amido complexes promote asymmetric Michael addition of malonates to cyclic enones, leading to Michael adducts with excellent ee's, in which the chiral Ru amido complexes react with malonates to give isolable catalyst intermediates, chiral Ru malonato complexes bearing a metal bound C-nucleophile.

  手性 Ru 酰胺配合物促进丙二酸酯与环烯酮的不对称迈克尔加成，导致迈克尔加合物具有优异的 ee's，其中手性 Ru 酰胺配合物与丙二酸酯反应得到可分离的催化剂中间体，手性 Ru 丙二酸酯配合物带有金属键合的 C-亲核试剂。