methyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: Methyl (e)-2-cyano-3-(3-bromophenyl)-2-propenoate；methyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: PMSRUVLHCJQDNV-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate 在 C₂₆H₃₆N₄O₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到C₁₁H₈BrNO₃
  参考文献：
  名称：

  手性脲催化α，β-不饱和酯的对映选择性环氧化

  摘要：

  的高度不对称环氧化反式- α氰基α，β不饱和酯已经通过使用描述金鸡纳生物碱类尿素和H 2 ö 2作为有机催化剂和氧化剂，得到含以良好产率氰基手性缩水甘油酸酯衍生物（高达95％）具有出色的对映选择性（高达97％ee）。还提出了一个合理的过渡状态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152909
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 methyl 3-(3-bromophenyl)propiolate 在 乙醇 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以74%的产率得到methyl (E)-3-(3-bromophenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  亲核膦催化的炔诺酸酯、炔诺酮和炔诺酸的反式选择性氢氰化

  摘要：

  在 TMSCN 和醇添加剂存在下，ynoates 和ynones 的反式选择性氢氰化反应由亲核膦催化。氰化氢反加成到炔烃的三取代E-烯烃产物具有高区域选择性和立体选择性。醇类添加剂与 TMSCN 反应，原位生成氰化氢。仅在非质子惰性条件下，在 TMSCN 存在下，炔酸经历膦催化的氢氰化。在这些反应中，TMSCN 与酸反应生成氰化氢和甲硅烷基酯，与酸不同，后者经过膦催化氢氰化并在后处理后生成立体定义的E -2-氰基丙烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132457

文献信息

• Highly diastereoselective four-component synthesis of polysubstituted 2-piperidinones with three and four stereogenic centers
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Kirill A. Karpenko、Michail N. Elinson、Alexander S. Goloveshkin、Evgeniya O. Dorofeeva、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s11164-019-04027-4

  日期：2020.2

  Abstract A novel four-component diastereoselective synthesis of polysubstituted 2-piperidinones is reported. The Michael addition–Mannich cascade of benzylidenemalononitriles or benzylidenecyanoacetates, dialkyl malonates, aromatic aldehydes and ammonium acetate in alcohols provides convenient access to alkyl (±)-5,5-dicyano-2-oxo-4,6-diarylpiperidine-3-carboxylates with three stereocenters in 66–92%

  摘要 报道了多取代的2-哌啶酮的新颖的四组分非对映选择性合成。醇中的亚苄基丙二腈或亚苄基氰乙酸基酯，丙二酸二烷基酯，芳族醛和乙酸铵的迈克尔加成-曼尼希级联反应可方便地获得（±）-5,5-二氰基-2-氧代-4,6-二芳基哌啶-3-羧酸烷基酯三个立体中心在66-92％的范围内，或（±）-2,4-二芳基-3-氰基-6-氧杂哌啶-3,5-二羧酸二烷基酯，四个立体中心在62-90％的范围内。产物的形成是高度立体选择性的，仅形成一种非对映异构体。乙酸铵起着双重作用，作为碱和氮源。合成的化合物的结构通过1 H NMR确证，13C NMR，IR，元素分析和质谱研究。通过单晶X射线衍射研究证实了单一非对映异构体的形成。 图形摘要
• COPOLYMER AND OPTICAL FILM USING SAME
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP3553097A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  Provided are a novel copolymer which is expected to form an optical film that has excellent retardation characteristics such as high retardation even in a thin film and an optical film using the same. A copolymer comprising a residue unit A represented by the general formula (1) and a residue unit B represented by the general formula (2): wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen (provided that the case where R1 and R2 are both hydrogen is eliminated), a cyano group, an ester group (-C(=O)OX1), an amide group (-C(=O)N(X2)(X3)), or an acyl group (-C(=O)X4) (where X1 to X3 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and X4 represents a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic group having 3 to 14 carbon atoms); R3 to R7 each independently represent hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a cyclic group having 3 to 14 carbon atoms, a halogen, a hydroxy group, a carboxy group, a nitro group, a cyano group, an alkoxy group (-OX5), an ester group (-C(=O)OX6), an amide group (-C(=O)N(X7)(X8)), an acyl group (-C(=O)X9), an amino group (-N(X10)(X11)), or a sulfonic acid group (-SOOX12) (where X5 to X8 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, X9 to X12 each independently represent hydrogen, a linear alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms); and adjacent substituents among R3 to R7 may form a fused ring structure each other, wherein R8 represents an m-membered heterocyclic residue containing one or more heteroatoms or a 5-membered or 6-membered ring residue containing no heteroatom (provided that, when R8 is a 6-membered ring residue containing no heteroatom, at least one of R3 to R7 in the general formula (1) represents a hydroxy group), and m represents an integer of 5 to 10; and the m-membered heterocyclic residue, the 5-membered ring residue, and the 6-membered ring residue may form a fused ring structure.

  本发明提供了一种新型共聚物，该共聚物可望形成一种光学薄膜，该光学薄膜具有优异的延缓特性，例如即使在薄膜中也具有高延缓性，本发明还提供了使用该共聚物的光学薄膜。 由通式（1）表示的残留单元 A 和通式（2）表示的残留单元 B 组成的共聚物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢（前提是排除 R1 和 R2 都是氢的情况）、氰基、酯基（-C(＝O)OX1）、酰胺基（-C(＝O)N(X2)(X3)）或酰基（-C(＝O)X4）（其中 X1 至 X3 各自独立地代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基，而 X4 代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 14 个碳原子的环状基团）；R3 至 R7 各自独立地代表氢、具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基、具有 3 至 14 个碳原子的环基、卤素羟基、羧基、硝基、氰基、烷氧基 (-OX5)、酯基 (-C(=O)OX6)、酰胺基 (-C(=O)N(X7)(X8))、酰基 (-C(=O)X9)、氨基 (-N(X10)(X11))、或磺酸基（-SOOX12）（其中 X5 至 X8 各自独立地代表具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基，X9 至 X12 各自独立地代表氢、具有 1 至 12 个碳原子的直链烷基、具有 1 至 12 个碳原子的支链烷基或具有 3 至 6 个碳原子的环状烷基）；R3 至 R7 中的相邻取代基可相互形成融合环结构、 其中 R8 代表含有一个或多个杂原子的 m 元杂环残基或不含杂原子的 5 元或 6 元环残基（条件是，当 R8 是不含杂原子的 6 元环残基时，通式（1）中 R3 至 R7 中至少有一个代表羟基），且 m 代表 5 至 10 的整数；且 m 元杂环残基、5 元环残基和 6 元环残基可形成融合环结构。
• Copolymer and optical film using same
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US11225540B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  A novel copolymer suitable for an optical film which is excellent in optical characteristics and has high retardation even in a thin film state, and an optical film containing the same are provided. A copolymer excellent in optical characteristics and easy to form a composite with a different polymer, and an optical film composed of the same are also provided.

  本发明提供了一种适用于光学薄膜的新型共聚物，这种共聚物具有优异的光学特性，即使在薄膜状态下也具有较高的延缓性，本发明还提供了一种含有这种共聚物的光学薄膜。此外，还提供了一种光学特性优异且易于与其他聚合物形成复合材料的共聚物，以及由其构成的光学薄膜。
• Reaction of organozinc reagents formed in reaction of dibromomalonic acid dialkyl esters and zinc, with 2-arylmethylenemalonic acid dinitriles and 3-aryl-2-cyanopropenoic acid methyl esters
  作者：V. V. Shchepin、Yu. G. Stepanyan、P. S. Silaichev、M. I. Kodess

  DOI：10.1134/s1070363206120152

  日期：2006.12

  Organozinc compounds, obtained from dibromomalonic acid dialkyl esters and zinc, react with 2-arylmethylmalonic acid dinitrites and 3-aryl-2-cyanopropenoic acid methyl esters forming 3-aryl-2,2-di-cyanocyclopropane-1,I-dicarboxylic acid dialkyl esters and 3-aryl-2-cyanocyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl esters. H-1 and C-13 NMR, (3)J(CH) constants are considered.
• LANGE J.; LAPSZEWICZ J., ACTA POL. PHARM., 1978, 35, NO 3, 289-294
  作者：LANGE J.、 LAPSZEWICZ J.

  DOI：——

  日期：——