methyl (1SR,5SR,9SR,6RS)-5,6,9-trimethyl-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1SR,5SR,9SR,6RS)-5,6,9-trimethyl-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate
• 英文别名: (3R*,3aR*,7R*,7aS*)-methyl 3,7,7a-trimethyl-4-oxooctahydro-1H-indene-3a-carboxylate；methyl (3S,3aS,7S,7aR)-3,7,7a-trimethyl-4-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroindene-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: DYUHBNXMMWWTGW-ZNIXKSQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1SR,5SR,9SR,6RS)-5,6,9-trimethyl-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 cerium(III) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acutifolone A
  参考文献：
  名称：

  第一类全合成的acutifolone A，是一种从日本地艾草无孔菌（Porella acutifolia）亚种中分离出来的品吉松烷型倍半萜。托萨纳

  摘要：

  从分子内Diels-Alder反应产生的中间体6成功地完成了acutifolone A（一种带有双环[4.3.0]壬烷结构1的倍半萜类化合物）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.033
• 作为产物：
  描述：

  (3aR*,7R*,7aS*)-methyl 3,7,7a-trimethyl-4-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-3a-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以88%的产率得到methyl (1SR,5SR,9SR,6RS)-5,6,9-trimethyl-2-oxobicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of (±)-acutifolone A

  摘要：

  从4-甲基环己酮（7）出发，成功地在14个步骤中实现了对pinguisane型倍半萜类化合物acutifolone A的简洁全合成，得率为14.5%。

  DOI：

  10.1039/b905910e

文献信息

• Synthesis of Pinguisane-Type Sesquiterpenoids Acutifolone A, Pinguisenol, and Bisacutifolones by a Diels–Alder Dimerization Reaction
  作者：Junichi Shiina、Masataka Oikawa、Kensuke Nakamura、Rika Obata、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.200700522

  日期：2007.11

  The total synthesis of pinguisane-type sesquiterpenoids, acutifolone A (1) and pinguisenol (2), has been achieved by using the Mukaiyama aldol reaction as the key step. The intermolecular Diels–Alder reaction of these monomeric natural products successfully led to stereoselective dimerization, leading to bisacutifolones A (3) and B (4). Theoretical calculations revealed that the dimerization reaction

  通过使用 Mukaiyama 羟醛反应作为关键步骤，已经实现了 pinguisane 型倍半萜类化合物 acutifolone A (1) 和 pinguisenol (2) 的全合成。这些单体天然产物的分子间 Diels-Alder 反应成功地导致了立体选择性二聚化，从而产生了双氟龙 A (3) 和 B (4)。理论计算表明，二聚反应通过最稳定的过渡态进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A concise total synthesis of (±)-acutifolone A
  作者：Ming-Tsang Hsieh、Hsing-Jang Liu、Tai Wei Ly、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b905910e

  日期：——

  Starting from 4-methylcyclohexanone (7), a concise total synthesis of the pinguisane-type sesquiterpenoid acutifolone A, in racemic form, has been accomplished in 14 steps with an overall yield of 14.5%.

  从4-甲基环己酮（7）出发，成功地在14个步骤中实现了对pinguisane型倍半萜类化合物acutifolone A的简洁全合成，得率为14.5%。
• The first total synthesis of acutifolone A, a pinguisane-type sesquiterpenoid isolated from the Japanese liverwort Porella acutifolia subsp. tosana
  作者：Junichi Shiina、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.033

  日期：2005.11

  The first total synthesis of acutifolone A, a sesquiterpenoid carrying the bicyclo[4.3.0]nonane structure 1, was successfully achieved from the intermediate 6 produced by the intramolecular Diels–Alder reaction.

  从分子内Diels-Alder反应产生的中间体6成功地完成了acutifolone A（一种带有双环[4.3.0]壬烷结构1的倍半萜类化合物）的首次全合成。