N,N'-diethyl-2,8-diazadibenzo[c,i]spiro[5,5]undecan-1,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diethyl-2,8-diazadibenzo[c,i]spiro[5,5]undecan-1,7-dione
• 英文别名: 1,1'-diethyl-1H,1'H-3,3'-spirobi[quinoline]-2,2'(4H,4'H)-dione；1,1'-diethyl-3,3'-spirobi[4H-quinoline]-2,2'-dione
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: UMRMGSJQXLHDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl bis(2-nitrobenzyl)malonate 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 14.33h， 生成 N,N'-diethyl-2,8-diazadibenzo[c,i]spiro[5,5]undecan-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称二苯并螺二酰胺和二苯并螺二胺的合成作为潜在的手性助剂和离子载体的组成部分

  摘要：

  通过丙二酸酯与2-硝基苄基溴的反应，然后还原环化以86％的总收率合成2,8-二氮杂二苯并[ c，i ]螺基[5,5] undecan-1,7-二酮3。通过用LiAlH 4还原3，以90％的产率获得2,8-二氮二苯并[ c，i ]-螺[5,5]十一烷4。研究了各种烷基化试剂对3的N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370547

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Spirobilactams via Pd-Catalyzed Intramolecular Double <i>N</i>-Arylation
  作者：Kazuhiro Takenaka、Noriyuki Itoh、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol900016g

  日期：2009.4.2

  A Pd/BINAP-complex-catalyzed enantioselective intramolecular double N-arylation of malonamides bearing 2-bromoarylmethyl groups furnished C2-symmetric spirobi(3,4-dihydro-2-quinolone) derivatives in up to 70% ee.

  带有2-溴芳基甲基的丙二酰胺的Pd / BINAP络合物催化的对映选择性分子内双N-芳基化提供了C 2对称的螺双（3,4-二氢-2-喹诺酮）衍生物，其ee含量高达70％。
• Synthesis of new C₂symmetrical dibenzospirodiamide and dibenzospirodiamine as potential chiral auxiliaries and building blocks of ionophores
  作者：Heung-Jin Choi、Yang Jin Park、Moon Goo Kim、Yeon Sil Park

  DOI：10.1002/jhet.5570370547

  日期：2000.9

  2,8-Diazadibenzo[c,i]spiro[5,5]undecan-1,7-dione 3 are synthesized via reaction of malonic ester with 2-nitrobenzyl bromide, followed by reduction-cyclization in 86% overall yield. 2,8-Diazadibenzo[c,i]-spiro[5,5]undecane 4 was obtained by reduction of 3 with LiAIH4 in 90% yield. N-Alkylation of 3 with various alkylating reagents is studied.

  通过丙二酸酯与2-硝基苄基溴的反应，然后还原环化以86％的总收率合成2,8-二氮杂二苯并[ c，i ]螺基[5,5] undecan-1,7-二酮3。通过用LiAlH 4还原3，以90％的产率获得2,8-二氮二苯并[ c，i ]-螺[5,5]十一烷4。研究了各种烷基化试剂对3的N-烷基化反应。