1-(2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-ethanone
• 英文别名: N-acetyl-2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1h-indole；1-(2-ethyl-2-methyl-3H-indol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XSRTWEJQRDOHJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-ethanone 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-位-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚的转化

  摘要：

  用氯铬酸吡啶鎓，CrO 3 ·2 Py或CrO 3氧化N-乙酰基-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚，得到N-乙酰基-2-乙基-2-甲基将-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮水解成2-乙基-2-甲基-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮。后者在乙醇中用四氢硼酸钠还原为3-羟基衍生物，并通过在甲醇中用盐酸羟胺处理而转化为相应的肟。研究了2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-一的Baeyer-Villiger氧化及其肟的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010133
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-methyl-2-ethylindoline 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-位-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚的转化

  摘要：

  用氯铬酸吡啶鎓，CrO 3 ·2 Py或CrO 3氧化N-乙酰基-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚，得到N-乙酰基-2-乙基-2-甲基将-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮水解成2-乙基-2-甲基-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮。后者在乙醇中用四氢硼酸钠还原为3-羟基衍生物，并通过在甲醇中用盐酸羟胺处理而转化为相应的肟。研究了2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-一的Baeyer-Villiger氧化及其肟的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010133

文献信息

• Synthesis of Nitro, Amino, and Halo Derivatives of 2-Ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
  作者：Sh. M. Salikhov、L. R. Latypova、A. G. Mustafin、D. S. Ayupov、L. Ya. Vasilova、V. V. Zorin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1134/s1070428019100129

  日期：2019.10

  The nitration, oxidative halogenation, and radical bromination and chlorination of 2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole afforded the corresponding nitro, amino, and halo derivatives. The synthesized compounds were evaluated for their antioxidant, antimicrobial, and plant growth regulating activities.

  2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚的硝化，氧化卤化，自由基溴化和氯化得到相应的硝基，氨基和卤代衍生物。评价合成的化合物的抗氧化剂，抗微生物剂和植物生长调节活性。
• Transformations of 2-Ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole at the 3-Position
  作者：L. R. Latypova、Sh. M. Salikhov、A. G. Mustafin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1134/s1070428020010133

  日期：2020.1

  hyl-2,3-dihydro-1H-indole with pyridinium chlorochromate, CrO3 · 2 Py, or CrO3 gave N-acetyl-2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-one which was hydrolyzed to 2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-one. The latter was reduced with sodium tetrahydridoborate in ethanol to 3-hydroxy derivative and converted to the corresponding oxime by treatment with hydroxylamine hydrochloride in methanol. Baeyer—Villiger

  用氯铬酸吡啶鎓，CrO 3 ·2 Py或CrO 3氧化N-乙酰基-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚，得到N-乙酰基-2-乙基-2-甲基将-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮水解成2-乙基-2-甲基-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮。后者在乙醇中用四氢硼酸钠还原为3-羟基衍生物，并通过在甲醇中用盐酸羟胺处理而转化为相应的肟。研究了2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-一的Baeyer-Villiger氧化及其肟的贝克曼重排。