2-methyl-2-ethylindoline | 88297-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-ethylindoline
• 英文别名: 2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole；2-ethyl-2-methyl-1,3-dihydroindole
• CAS: 88297-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NKRPBPVRUSKNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-ethylindoline 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-氨基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-位-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚的转化

  摘要：

  用氯铬酸吡啶鎓，CrO 3 ·2 Py或CrO 3氧化N-乙酰基-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚，得到N-乙酰基-2-乙基-2-甲基将-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮水解成2-乙基-2-甲基-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮。后者在乙醇中用四氢硼酸钠还原为3-羟基衍生物，并通过在甲醇中用盐酸羟胺处理而转化为相应的肟。研究了2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-一的Baeyer-Villiger氧化及其肟的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010133
• 作为产物：
  描述：

  5,5′-(selanediyl)bis(2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole) 在 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-2-ethylindoline
  参考文献：
  名称：

  2-位-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚的转化

  摘要：

  用氯铬酸吡啶鎓，CrO 3 ·2 Py或CrO 3氧化N-乙酰基-2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚，得到N-乙酰基-2-乙基-2-甲基将-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮水解成2-乙基-2-甲基-2，3-二氢-1 H-吲哚-3-酮。后者在乙醇中用四氢硼酸钠还原为3-羟基衍生物，并通过在甲醇中用盐酸羟胺处理而转化为相应的肟。研究了2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-一的Baeyer-Villiger氧化及其肟的贝克曼重排。

  DOI：

  10.1134/s1070428020010133

文献信息

• Mechanistic studies of intramolecular CH insertion reaction of arylnitrenes: isotope effect, configurational purity and radical clock studies
  作者：Shigeru Murata、Yasuhiro Tsubone、Reina Kawai、Daisuke Eguchi、Hideo Tomioka

  DOI：10.1002/poc.837

  日期：2005.1

  products 20–22, together with the intramolecular CH insertion product with an intact cyclopropyl ring 19. On the basis of these observations, we concluded that the intramolecular CH insertion of the nitrene proceeds primarily by the hydrogen abstraction–recombination mechanism. We propose, however, a small contribution of the concerted mechanism to the intramolecular CH insertion, based on the solvent dependence

  为了揭示芳基硝烯的分子内CH插入的机理，进行了三个实验：同位素效应的测量，构型保留程度的确定和自由基钟的研究。在惰性溶剂中辐照氘代叠氮化物4 - d仅得到二氢吲哚5 - h和5 - d，其中动力学同位素效应k H / k D对氮在分子内CH插入的评估为12.6–在室温下为14.7。吲哚啉11的手性色谱分析由旋光性叠氮化物（S）-6获得的结果表明，在光解生成的腈的分子内CH插入过程中，起始叠氮化物的对映体纯度几乎完全丧失（对映体过量＜10％）。叠氮化物的热分解7在180℃下主要得到环丙基开环产物的混合物20 - 22与分子内CH插入产物，连同一个完整的环丙基环19。根据这些观察结果，我们得出结论，氮的分子内CH插入主要是通过氢提取-重组机制进行的。但是，我们提出，基于同位素效应对溶剂的依赖性以及构型保留的程度，协同机制对分子内CH插入的贡献很小。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd
• Synthesis of Nitro, Amino, and Halo Derivatives of 2-Ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
  作者：Sh. M. Salikhov、L. R. Latypova、A. G. Mustafin、D. S. Ayupov、L. Ya. Vasilova、V. V. Zorin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1134/s1070428019100129

  日期：2019.10

  The nitration, oxidative halogenation, and radical bromination and chlorination of 2-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole afforded the corresponding nitro, amino, and halo derivatives. The synthesized compounds were evaluated for their antioxidant, antimicrobial, and plant growth regulating activities.

  2-乙基-2-甲基-2,3-二氢-1 H-吲哚的硝化，氧化卤化，自由基溴化和氯化得到相应的硝基，氨基和卤代衍生物。评价合成的化合物的抗氧化剂，抗微生物剂和植物生长调节活性。
• Use of a catalyst in epoxy compositions
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0328020A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  Storage stable compositions are disclosed which comprise an epoxide containing compound, a phenolic hydroxyl containing compound, and a catalyst compound for catalyzing the reaction between epoxide groups and aromatic hydroxyl groups which catalyst comprises the product resulting from contacting an onium compound, non-heterocyclic amine compound, heterocyclic nitrogen compound or salt thereof with an acid or a salt of an acid having a weak nucleophilic anion.

  本发明公开了一种贮存稳定的组合物，该组合物包括一种含环氧化物的化合物、一种含酚羟基的化合物和一种催化环氧化物基团与芳香羟基基团反应的催化剂化合物，该催化剂包括鎓化合物、非杂环胺化合物、杂环氮化合物或其盐与酸或具有弱亲核阴离子的酸的盐接触后产生的产物。
• Latent catalysts, cure-inhibited epoxy resin compositions and laminates prepared therefrom
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0458502A2

  公开（公告）日：1991-11-27

  In summary, the application is related to the discovery of a class of compounds which comprises boric acid or maleic acid or a mixture of boric acid with at least one acid having a weak nucleophilic anion, which inhibits the reaction of a polyepoxide with a curing agent at low temperatures. In another embodiment the application is a latent catalyst system adapted for curing a polyepoxide resulting from contacting I) a catalyst for the cure of a polyepoxide compound comprising an amine, heterocyclic nitrogen phosphine, sulfide, phosphine, sulfide, ammonium, phosphonium, sulfonium, arsonium, containing compound or a mixture thereof; with II) boric acid, or a mixture of boric acid with at least an acid having a weak nucleophilic anion. Further the application relates to epoxy resin compositions containing the inhibitor or latent catalytic composition. In still another embodiment the application relates to a composition useful for curing a polyepoxide which contains: A) an inhibiting amount of boric acid or maleic acid or a mixture of boric acid with at least one acid having a weak nucleophilic anion; and optionally B) a catalytic amount of a catalyst useful for accelerating the reaction of a polyepoxide with the curing agent, wherein the inhibitor and catalyst may be present in complex form.

  总之，本申请涉及一类化合物的发现，该化合物由硼酸或马来酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物组成，在低温下可抑制聚环氧化物与固化剂的反应。在另一个实施方案中，本申请涉及一种潜伏催化剂系统，该系统适用于固化聚环氧乙烷，该固化聚环氧乙烷化合物的催化剂包括胺、杂环含氮膦、硫化物、膦、硫化物、铵、鏻、锍、胂、含化合物或其混合物；与 I) 硼酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物接触后产生的聚环氧乙烷。此外，本申请还涉及含有抑制剂或潜在催化成分的环氧树脂组合物。在另一个实施方案中，本申请涉及一种用于固化聚环氧树脂的组合物，该组合物含有A) 抑制量的硼酸或马来酸或硼酸与至少一种具有弱亲核阴离子的酸的混合物；以及 B) 催化量的催化剂，用于加速聚环氧化物与固化剂的反应，其中抑制剂和催化剂可以复合物形式存在。
• Catalysts and epoxy resin composition containing the same
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0553887A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  Storage stable compositions are disclosed which comprise an epoxide containing compound, a phenolic hydroxyl containing compound, and a catalyst compound for catalyzing the reaction between epoxide groups and aromatic hydroxyl groups which catalyst comprises the product resulting from contacting an onium compound, non-heterocyclic amine compound, heterocyclic nitrogen compound or salt thereof with an acid or a salt of an acid having a weak nucleophilic anion.

  本发明公开了一种贮存稳定的组合物，该组合物包括一种含环氧化物的化合物、一种含酚羟基的化合物和一种催化环氧化物基团与芳香羟基基团反应的催化剂化合物，该催化剂包括鎓化合物、非杂环胺化合物、杂环氮化合物或其盐与酸或具有弱亲核阴离子的酸的盐接触后产生的产物。